methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 1450734-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-paramethoxybenzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Mob(-4)][Mob(-6)]a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1450734-61-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₈
• 分子量: 614.736
• InChiKey: NGSFPDUABMFOCV-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 iron(III) chloride 、 巯基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  以巯基酸为清除剂的路易斯酸促进亚苄基缩醛和对甲氧基苄基醚的脱保护

  摘要：

  我们展示了一种在催化条件下（BF 3 :OEt 2或 FeCl 3 , 10 mol%）以巯基乙酸作为清除剂去除亚苄基缩醛和对甲氧基苄基醚的新方法。反应副产物转化为水溶性分子，可通过水相萃取去除，从而无需色谱纯化。该反应在多毫克和多克规模上得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00958
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 、 methanesulfonato(2-(di-tert-butylphosphino)-3-methoxy-6-methyl-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对氯苄基醚：伪装的对甲氧基苄基醚

  摘要：

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02672

文献信息

• p-Methoxybenzyl-N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: a versatile reagent for mild acid catalyzed etherification
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Mohamed Benchekroun、Filipe Gomes、David Bonnaffé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.066

  日期：2013.9

  PMB-NPTFA la is a new month bench stable and powerful reagent for the formation of PMB ethers. Several alcohols were protected in high yields and short reaction times, using low reagent loading and small catalytic amounts of Bi(OTf)(3). The mild conditions of the reaction confer a good orthogonality to acid- and base-sensitive protecting groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>p</i>-Chlorobenzyl Ether: A <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether in Disguise
  作者：Agnete H. Viuff、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02672

  日期：2016.11.18

  we present a straightforward conversion of the robust p-chlorobenzyl ether into the more labile and well-described p-methoxybenzyl ether using palladium catalysis. This reaction was demonstrated to be high yielding and compatible with a wide range of functionalities, thereby providing a useful supplement to the conventional ether protecting groups.

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。
• Lewis Acid Promoted Deprotection of Benzylidene Acetals and <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers with Mercaptoacid Acid as Scavenger
  作者：Rasmus D. Greve、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00958

  日期：2023.5.26

  high-yielding method for removal of benzylidene acetals and para-methoxybenzyl ethers under catalytic conditions (BF3:OEt2 orFeCl3, 10 mol%) with mercaptoacetic acid as a scavenger. The reaction coproducts are converted to water-soluble molecules, which can be removed by aqueous extraction, thereby bypassing the need for chromatographic purification. The reaction was demonstrated on both multimilligram

  我们展示了一种在催化条件下（BF 3 :OEt 2或 FeCl 3 , 10 mol%）以巯基乙酸作为清除剂去除亚苄基缩醛和对甲氧基苄基醚的新方法。反应副产物转化为水溶性分子，可通过水相萃取去除，从而无需色谱纯化。该反应在多毫克和多克规模上得到证实。