1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-pent-3-ulofuranose | 248590-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-pent-3-ulofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aS)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 248590-05-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: CYYFEUPBCXLIQJ-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-pent-3-ulofuranose 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-3-(2-oxopyrrolidine)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-pent-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Furo[3,4-b]furan formations from alkynols of xylose

  摘要：

  Treatment of iodoalkynol derivatives of xylose with iodonium-producing reagents afforded beta,beta-diiodoenol ethers contained in furo[3,3-b]furan cores, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01561-0

文献信息

• Synthesis of new chiral 18-crown-6 ethers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、V.Goverdhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00400-0

  日期：1999.9

  Short and efficient syntheses of chiral 18-crown-6 ethers 1-4 containing two ethylenoxyethyl-bridged D-xylo and D-ribofuranoside moieties starting from D-xylose are reported. Crown ethers 1, 2 and 4 are C-2-symmetric while 3 is unsymmetrical. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.