methyl N-(18-oxoabieta-7,13-dien-18-yl)-L-serinate | 1449310-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-(18-oxoabieta-7,13-dien-18-yl)-L-serinate
• 英文别名: methyl N-(abieta-7,13-dien-18-yl)-L-serinate；methyl (2S)-2-[[(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1449310-80-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: ZSKQZKALCXHPTN-XGVYZQAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脂松香 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到methyl N-(18-oxoabieta-7,13-dien-18-yl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  枞树碱型二萜类化合物的抗菌谱。

  摘要：

  松香酸和脱氢松香酸是令人感兴趣的二萜，具有相关生物活性的丰富多样性。除其他外，它们显示出抗菌和抗真菌活性，在对抗日益增加的抗微生物药耐药性和迫在眉睫的抗生素短缺的斗争中具有潜在的价值。在本文中，我们描述了一组9种含有氨基酸侧链的松香和脱氢松香酸衍生物的合成及其对一组人类病原性微生物菌株的体外抗菌谱。此外，评估了它们对哺乳动物细胞的体外细胞毒性。实验结果表明，最有希望的化合物是10 [N-（abiet-8,11,13-trien-18-yl）-d-丝氨酸甲酯]，对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的MIC90为60μg/ mL，而抗甲氧西林S的浓度为8μg/ mL。金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和微生物链球菌。化合物10对Balb / c 3T3细胞的IC50值为45μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.019

文献信息

• Cytotoxic Activities of Amino Acid-Conjugate Derivatives of Abietane-Type Diterpenoids against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Takuma Kawaguchi、Kenta Ishii、Eri Ogihara、Yosuke Tachi、Masahiro Kurita、Yoichiro Ezaki、Makoto Fukatsu、Yasunori Kushi、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201300043

  日期：2013.7

  the derivatives exhibited moderate cytotoxicities against the other cancer cell lines. Among the derivatives, methyl N-[18-oxoabieta-8,11,13-trien-18-yl]-L-tyrosinate (19) exhibited potent cytotoxic activities against four cancer cell lines with IC50 values of 2.3 (HL60), 7.1 (A549), 3.9 (AZ521), and 8.1 μM (SK-BR-3). Furthermore, all derivatives were shown to possess high selective cytotoxic activities

  分别从松香酸（1）和脱氢松香酸（11）制备九种氨基酸共轭衍生物，分别为2-10和12-20，并评估了它们对四种人类癌细胞系（即白血病）的细胞毒性。 HL60），肺（A549），胃（AZ521）和乳房（SK-BR-3）。所有化合物均显示出针对HL60的细胞毒性，IC50值为2.3-37.3μM。另外，大多数衍生物对其他癌细胞系表现出中等的细胞毒性。在这些衍生物中，N- [18-氧杂芳基-8,11,13-三烯-18-基] -L-酪氨酸甲酯（19）对四种癌细胞具有较强的细胞毒活性，IC50值为2.3（HL60），7.1 （A549），3.9（AZ521）和8.1μM（SK-BR-3）。此外，所有衍生物均显示出对白血病细胞具有高选择性的细胞毒活性，
• Antibacterial profiling of abietane-type diterpenoids
  作者：Andreas Helfenstein、Mikko Vahermo、Dorota A. Nawrot、Fatih Demirci、Gökalp İşcan、Sara Krogerus、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira、Päivi Tammela

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.019

  日期：2017.1

  dehydroabietic acid are interesting diterpenes with a highly diverse repertoire of associated bioactivities. They have, among others, shown antibacterial and antifungal activity, potentially valuable in the struggle against the increasing antimicrobial resistance and imminent antibiotic shortage. In this paper, we describe the synthesis of a set of 9 abietic and dehydroabietic acid derivatives containing amino

  松香酸和脱氢松香酸是令人感兴趣的二萜，具有相关生物活性的丰富多样性。除其他外，它们显示出抗菌和抗真菌活性，在对抗日益增加的抗微生物药耐药性和迫在眉睫的抗生素短缺的斗争中具有潜在的价值。在本文中，我们描述了一组9种含有氨基酸侧链的松香和脱氢松香酸衍生物的合成及其对一组人类病原性微生物菌株的体外抗菌谱。此外，评估了它们对哺乳动物细胞的体外细胞毒性。实验结果表明，最有希望的化合物是10 [N-（abiet-8,11,13-trien-18-yl）-d-丝氨酸甲酯]，对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的MIC90为60μg/ mL，而抗甲氧西林S的浓度为8μg/ mL。金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和微生物链球菌。化合物10对Balb / c 3T3细胞的IC50值为45μg/ mL。