(+/-)-4-allyl-6-[(Z)-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)methylene]tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone | 299966-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-4-allyl-6-[(Z)-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)methylene]tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (4Z)-4-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methylidene]-6-prop-2-enyl-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 299966-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: NSAXXFYLZZPXLL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-allyl-6-[(Z)-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)methylene]tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(4R,6R)-4-[(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)methyl]tetrahydro-6-propyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲氧基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-4-allyl-6-[(Z)-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)methylene]tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f

文献信息

• Vinyl and Alkynyl Pyrimidines as Michael Acceptors:  An Approach to a Cylindrospermopsin Substructure
  作者：Jane F. Djung、David J. Hart、Erick R. R. Young

  DOI：10.1021/jo000504f

  日期：2000.9.1

  base-mediated intramolecular conjugate addition reactions in which a carbamate and a urea, respectively, behave as nitrogen nucleophiles. The cyclic carbamate derived from 9 was converted to 11 via a metalation-oxidation reaction in which 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine behaves as a hydroxylation reagent. The cyclic urea derived from 24 was converted to cylindrospermopsin substructure 30 using dimethyldioxirane

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。