2-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 245469-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 245469-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₂Se
• 分子量: 401.835
• InChiKey: NQFUQGPUOLOVHL-VPMWNGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 、 2-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到6,7-Dimethoxy-1-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2