methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate | 303139-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 303139-00-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: FVAYCIWYPRDGFC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium periodate 、 aluminum tri-bromide 、 碘 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 silver sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (7S,10S,13S)-7-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[hexadecanoyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3,20-dihydroxy-10-methyl-8,11-dioxo-N-(2-oxoethyl)-9,12-diazatricyclo[15.3.1.12,6]docosa-1(20),2,4,6(22),17(21),18-hexaene-13-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  公开号：

  WO2012166665A3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  公开号：

  WO2012166665A3

文献信息

• Hydroboration–Suzuki cross coupling of unsaturated amino acids; the synthesis of pyrimine derivatives
  作者：Philip N Collier、Andrew D Campbell、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00541-0

  日期：2002.7

  giving a range of new bis-homophenylalanine and related derivatives in good yields (9 examples, 53–64%). One of the Suzuki coupling products has been elaborated to give the N-Cbz-protected natural product pyrimine. The hydroboration–Suzuki coupling of vinylglycine derivatives was also studied but was less efficient than with the allylglycine derivatives: the best results were obtained using disiamylborane·DMS

  用9-BBN对受保护的烯丙甘氨酸进行氢硼化，然后对所得的有机硼烷进行Suzuki交叉偶联，收率很好，得到了一系列新的双-高苯丙氨酸和相关衍生物（9个实例，53-64％）。已开发出一种铃木偶联产品，以提供受N -Cbz保护的天然产品嘧啶。还研究了乙烯基甘氨酸衍生物的硼氢化-Suzuki偶联，但效率不及烯丙基甘氨酸衍生物：使用二酰亚胺基硼烷·DMS作为硼氢化剂可获得最佳结果。
• The direct synthesis of novel enantiomerically pure α-amino acids in protected form via Suzuki cross-coupling
  作者：Philip N Collier、Andrew D Campbell、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01174-6

  日期：2000.9

  been hydroborated and the intermediate organoborane employed in Suzuki coupling reactions with a number of olefinic, aromatic and heteroaromatic bromides and iodides to produce a range of novel α-amino acids in good, unoptimised yields.

  保护的烯丙甘氨酸已被氢硼化，并且在Suzuki偶联反应中与许多烯烃，芳族和杂芳族溴化物和碘化物一起使用了中间体有机硼烷，以良好，未优化的收率生产了一系列新型α-氨基酸。