(E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-prop-(E)-ylidene]-4-methyl-3-oxo-7-phenyl-hept-4-enethioic acid S-ethyl ester | 493001-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-prop-(E)-ylidene]-4-methyl-3-oxo-7-phenyl-hept-4-enethioic acid S-ethyl ester
• CAS: 493001-88-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄SSi
• 分子量: 476.753
• InChiKey: BUASPDMUKVOKDA-LPSKUTMRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-prop-(E)-ylidene]-4-methyl-3-oxo-7-phenyl-hept-4-enethioic acid S-ethyl ester 在 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-ethyl]-2-((E)-2-methyl-5-phenyl-pent-2-enoyl)-oxirane-2-carbothioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-3-oxo-7-phenyl-hept-4-enethioic acid S-ethyl ester 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethoxy)propanal 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到(E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-prop-(E)-ylidene]-4-methyl-3-oxo-7-phenyl-hept-4-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m