3-methoxy-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine | 21971-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 3-methoxy-9,9-dimethyl-10H-acridine
• CAS: 21971-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PAYFMXHLQUCCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Auxochrome 二甲基二氢吖啶可改善荧光团，实现长时间的活细胞超分辨率成像

  摘要：

  卓越的光稳定性、最小的光毒性、红移吸收/发射波长、高亮度和扩大的斯托克斯位移是顶级有机荧光团的基本特征，特别是对于活细胞中的持久超分辨率成像（例如，通过受激发射）耗尽（STED）纳米显微镜）。然而，现有的荧光团很少具有所有这些特性。在这项研究中，我们展示了通过引入 9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶 (DMA) 作为供电子助色剂同时增强这些参数的通用方法。 DMA 不仅会引起发射波长的红移，还能抑制光氧化反应并防止基于 DMA 的荧光团中三线态的形成，从而大大提高光稳定性并显着降低光毒性。此外，DMA基团增强了荧光团的亮度并扩大了斯托克斯位移。重要的是，连接 DMA 助色剂的“普遍”益处已在各种荧光团中得到体现，包括罗丹明、二氟化硼复合物和香豆素衍生物。由此产生的荧光团成功地实现了细胞器和 HaloTag 标记的膜蛋白的 STED 成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11823
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 氯化亚砜 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-methoxy-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Auxochrome 二甲基二氢吖啶可改善荧光团，实现长时间的活细胞超分辨率成像

  摘要：

  卓越的光稳定性、最小的光毒性、红移吸收/发射波长、高亮度和扩大的斯托克斯位移是顶级有机荧光团的基本特征，特别是对于活细胞中的持久超分辨率成像（例如，通过受激发射）耗尽（STED）纳米显微镜）。然而，现有的荧光团很少具有所有这些特性。在这项研究中，我们展示了通过引入 9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶 (DMA) 作为供电子助色剂同时增强这些参数的通用方法。 DMA 不仅会引起发射波长的红移，还能抑制光氧化反应并防止基于 DMA 的荧光团中三线态的形成，从而大大提高光稳定性并显着降低光毒性。此外，DMA基团增强了荧光团的亮度并扩大了斯托克斯位移。重要的是，连接 DMA 助色剂的“普遍”益处已在各种荧光团中得到体现，包括罗丹明、二氟化硼复合物和香豆素衍生物。由此产生的荧光团成功地实现了细胞器和 HaloTag 标记的膜蛋白的 STED 成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11823

文献信息

• Tetradentate Cyclometalated Platinum Complexes Containing 9,10-Dihydroacridine And Its Analogues
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20150349279A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Platinum complexes suitable for use as phosphorescent emitters or as delayed fluorescent and phosphorescent emitters having the following structure:

  适用于用作磷光发射体或延迟荧光和磷光发射体的铂络合物具有以下结构：
• Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US09941479B2

  公开（公告）日：2018-04-10

  Platinum complexes suitable for use as phosphorescent emitters or as delayed fluorescent and phosphorescent emitters having the following structure:

  适用于用作磷光发射剂或延迟荧光和磷光发射剂的铂配合物具有以下结构：
• US9941479B2
  申请人：——

  公开号：US9941479B2

  公开（公告）日：2018-04-10