4-甲基异喹啉-3-胺 | 7697-66-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基异喹啉-3-胺
• 英文名称: 3-amino-4-methylisoquinoline
• 英文别名: 4-methylisoquinolin-3-amine；4-methyl-isoquinolin-3-ylamine；4-methyl-3-isoquinolinamine；4-methylisoquinoline-3-amine；3-Amino-4-methyl-isochinolin；3-Amino-4-methylisochinolin
• CAS: 7697-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00160673
• 分子量: 158.203
• InChiKey: DWLVOLHIRQSGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118℃
• 沸点：
  342.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基异喹啉-3-胺 在 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2,3-diamino-4-methylisoquinolinium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Linearly fused isoquinolines. 3. Positional effect of substitution on equilibrium of tetrazole-azide systems. Anomalous behavior in trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-甲基异喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇芳基化反应是合成异喹啉的关键CC键形成反应†

  摘要：

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。

  DOI：

  10.1039/c5ob02320c

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2012124825A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。
• Modular Isoquinoline Synthesis Using Catalytic Enolate Arylation and <i>in Situ</i> Functionalization
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Charlie T. McTernan、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/ol4030309

  日期：2013.12.20

  bromide, an electrophile, and ammonium chloride were combined in a four-component, three-step, and one-pot coupling procedure to furnish substituted isoquinolines in overall yields of up to 80%. This protocol utilizes the palladium catalyzed α-arylation reaction of an enolate, followed by in situ trapping with an electrophile, and aromatization with ammonium chloride. tert-Butyl cyanoacetate participated

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE GAMMA<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE GAMMA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017153527A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are disclosed certain novel compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit phosphatidylinositol 3-kinase gamma (ΡΒΚγ) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  已披露某些新颖化合物（包括其药用盐），这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ（PI3Kγ）的活性，用于治疗和/或预防临床疾病，包括呼吸道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD），以及它们在治疗中的用途，包含它们的药物组合物和制备这些化合物的过程。
• A new synthesis of the linearly fused [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline ring. Observation of an unexpected Dimroth rearrangement
  作者：László Filák、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Mátyás Czugler、Cuong N. Hoang、Joachim G. Schantl、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.103

  日期：2008.2

  derivatives) a Dimroth rearrangement took place under the same reaction conditions to yield 3-isoquinolylhydrazones. The mechanism of this unexpected transformation has been verified by isotope labelling experiments. Clarification of the reaction mechanism allowed finding proper reaction conditions to eliminate the rearrangement route, and thus, to perfect successful ring closure to the fused triazoles

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。
• New fluorescent isoquinoline derivatives
  作者：József Balog、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Zsombor Miskolczy、László Biczók

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.143

  日期：2011.10

  3-hydroxyisoquinolines have been carried out to provide new fluorescent derivatives. The transformations involved nucleophilic substitution of a bromine atom or a triflate moiety at positions 1 and 3, respectively, as well as the condensation reaction of a 3-amino group with triethyl orthoformate and subsequent transformation with amines to give amidines. The new compounds have been studied by fluorescence spectroscopy

  已经进行了3-氨基和3-羟基异喹啉的各种结构修饰以提供新的荧光衍生物。所述转化涉及分别在位置1和3上的溴原子或三氟甲磺酸酯部分的亲核取代，以及3-氨基与原甲酸三乙酯的缩合反应，随后用胺转化以得到am。通过荧光光谱研究了新化合物。