4-甲基氨基丁醇 | 42042-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基氨基丁醇
• 中文别名: 4-(甲基氨基)丁烷-1-醇；4-甲氨基-1-丁醇
• 英文名称: 4-(N-methylamino)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(methylamino)butan-1-ol；4-(methylamino)-1-butanol；N-methyl-N-(4-hydroxybutyl)amine；4-(methylamino)butanol
• CAS: 42042-68-2
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00673140
• 分子量: 103.164
• InChiKey: DBKSSENEKWOVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9184 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基氨基丁醇 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.5h， 生成 1-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  The 4-[N-Methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl Group as an Alternative to the 2-Cyanoethyl Group for Phosphate Protection in the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  The 4-[N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl group for phosphate protection in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides has been developed to completely prevent nucleobase alkylation by acrylonitrile that could potentially occur upon deprotection of the traditional 2-cyanoethyl phosphate protecting group. The properties of this new phosphate protecting group were evaluated using the model phosphotriester 9. The mechanism of phosphate deprotection was studied by treating 9 with concentrated NH4OH. NMR analysis,of the deprotection reaction demonstrated that cleavage of the N-trifluoroacetyl group is rate-limiting. The resulting phosphotriester intermediate 13 was also shown to undergo rapid cyclodeesterification to produce O,O-diethyl phosphate 15 and N-methylpyrrolidine -16 (Scheme 2). Given the facile removal of the 4-[N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl phosphate protecting group under mild basic conditions, its utilization in oligonucleotide synthesis began with the preparation of the deoxyribonucleoside phosphoramidites 4a-d (Scheme 3). The coupling efficiency of 4a-d and conventional a-cyanoethyl deoxyribonucleoside phosphoramidites 24a-d was then compared in the solid-phase synthesis of the 20-mer d(ATCCGTAGCTAAGGTCATGC). As previously observed in the deprotection of 9, the 4-[N-methyl,N-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl phosphate protecting groups were easily and completely removed from the oligonucleotide by using either concentrated NH4OH or pressurized ammonia gas. Analysis of the deprotected oligomer by polyacrylamide gel electrophoresis (Figure 3) indicated that the phosphoramidites 4a-d are as efficient as the 2-cyanoethyl phosphoramidites 24a-d in the synthesis of the 20-mer. Furthermore, following digestion of the crude 20-mer by snake venom phosphodiesterase and bacterial alkaline phosphatase, HPLC analysis showed complete hydrolysis to individual nucleosides and no detectable nucleobase modification.

  DOI：

  10.1021/jo990835w
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylaminobutanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到4-甲基氨基丁醇
  参考文献：
  名称：

  Selexipag：口服和选择性IP前列环素受体激动剂，用于治疗肺动脉高压

  摘要：

  前列环素通过前列环素受体的激活来控制心血管功能。前列环素产生的减少发生在几种心血管疾病中。然而，前列环素及其类似物的临床使用由于其化学和代谢不稳定而变得复杂。一项药物化学程序正在寻找不受这些限制的新型非前列腺素类前列环素受体激动剂。合成具有二苯基吡嗪结构核心的化合物。通过修饰线性侧链优化了代谢稳定性和激动剂效能。化合物12b（MRE-269，ACT-333679）被鉴定为有效且高度选择性的前列环素受体激动剂。用N取代末端羧基-酰基磺酰胺基产生母体化合物26a（selexipag，NS-304，ACT-293987），该化合物具有口服活性，并提供持续的12b血浆暴露。化合物26a被开发用于治疗肺动脉高压，并在3期事件驱动的临床试验中显示出降低复合发病率/死亡率终点的风险。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00698

文献信息

• [EN] VALSARTAN DERIVATIVES CARRYING NITROGEN OXIDE DONORS FOR THE TREATMENT OF VASCULAR AND METABOLIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE VALSARTAN PORTANT DES DONNEURS D'OXYDE D'AZOTE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VASCULAIRES ET MÉTABOLIQUES
  申请人：CARDIOLYNX AG

  公开号：WO2011131613A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Nitrate esters and diazeniumdiolate derivatives of valsartanamide are described. They have valuable properties in the treatment of vascular and metabolic diseases.

  硝酸酯和缬沙坦胺的重氮二醇酯衍生物被描述。它们在治疗血管和代谢性疾病方面具有宝贵的特性。
• 一类苄基异喹啉化合物、制备方法和用途
  申请人：四川道珍科技有限公司

  公开号：CN111662230A

  公开（公告）日：2020-09-15

  一类苄基异喹啉化合物，制备方法和用途。这类化合物的结构如式Ⅰ所示：具有式(Ⅰ)结构的立体异构体或立体异构体混合物或其药学上可接受的盐，溶剂合物，以及它们与药学上可接受的载体形成的药物组合物可产生神经肌肉接头阻滞作用，在制备肌肉松弛药物领域中应用。各取代基的描述与说明书中一致。
• Continuous Chemoselective Methylation of Functionalized Amines and Diols with Supercritical Methanol over Solid Acid and Acid−Base Bifunctional Catalysts
  作者：Tomoharu Oku、Yoshitaka Arita、Hideaki Tsuneki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja048557s

  日期：2004.6.1

  bifunctional catalysts (Cs-P-Si mixed oxide and gamma-alumina) was investigated in a continuous-flow, fixed-bed reactor. The use of scCH(3)OH in the reaction of 2-aminoethanol with methanol (amine/CH(3)OH = 1/10.8) over the solid catalysts led to a significant improvement in the chemoselectivity of the N-methylation. Among the catalysts examined, the Cs-P-Si mixed oxide provided the most efficient catalyst

  传统固体酸（H-丝光沸石、β-沸石、无定形二氧化硅-氧化铝）和酸碱双功能催化剂（Cs-P-Si）促进双官能化胺与超临界甲醇（scCH（3）OH）的选择性 N-甲基化混合氧化物和γ-氧化铝）在连续流动的固定床反应器中进行了研究。在 2-氨基乙醇与甲醇（胺/CH(3)OH = 1/10.8）在固体催化剂上的反应中使用 scCH(3)OH 导致 N-甲基化的化学选择性显着提高。在所检测的催化剂中，Cs-P-Si 混合氧化物在 300 摄氏度和 8.2 MPa 条件下的选择性和反应性方面提供了最有效的催化剂性能；产物中的 N-甲基化选择性在 86% 转化率下达到 94%。该选择性甲基化已成功应用于N-甲基化氨基醇和二胺以及O-甲基化乙二醇的合成。值得注意的是，乙氧基乙胺的反应性较低，这表明氨基醇的羟基是决定高反应性和选择性的关键结构因素，这可能是因为另一个末端（羟基基团）对催化剂表面的束缚效应。Cs-P-Si
• 一类含氰基的双季铵类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113087686B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一类含氰基的双季铵类化合物及其制备方法和用途，具体公开了式(Ⅰ)所示的双季铵类化合物、或其晶型、或其溶剂合物、或其立体异构体、或其同位素替代物、或其盐。上述双季铵类化合物中不含硝基，有效避免了含硝基化合物的安全隐患；同时，该双季铵类化合物的单次用药剂量低，起效快，并能够提供2～10分钟彻底的肌肉松弛作用，这些化合物只需依赖机体本身的代谢就可以实现超短效非去极化肌松作用，在发挥超短效的肌松作用后快速自行消退。所以，本发明提供的双季铵类化合物、或其晶型、或其溶剂合物、或其立体异构体、或其同位素替代物、或其盐在制备低剂量、起效快、恢复快、毒副作用小的骨骼肌松弛药物中具有非常好的应用前景。
• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018204416A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to rapamycin analogs of the general Formula (I). The compounds are inhibitors of mTOR and thus useful for the treatment of cancer, immune-mediated diseases and age related conditions.

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。