(1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol | 104470-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 104470-54-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: TZEKSPJGHHHPDP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 2-[(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170

文献信息

• Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a035

  日期：1989.2
• Diastereoselectivity in the 1,2-addition of silylazoles to chiral aldehydes. Stereocontrolled homologation of α-hydroxyaldehydes.
  作者：Alessandro Dondoni、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98241-8

  日期：1985.1
• Hydroxy group inversion in thiazole polyols by an oxidation-reduction sequence. An entry to syn 1,2-diol fragments in masked carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a036

  日期：1989.2
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 702-706
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——