((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiazol-2-yl-methanone | 118319-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiazol-2-yl-methanone
• 英文别名: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 118319-71-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: SFARHSRLEUGYHJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiazol-2-yl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-methyl-thiazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiazol-2-yl-methanone 在 potassium permanganate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiazol-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy group inversion in thiazole polyols by an oxidation-reduction sequence. An entry to syn 1,2-diol fragments in masked carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a036

文献信息

• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 702-706
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——