(R)-(E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ol | 1370450-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
• 英文别名: (R,E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 1370450-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LPZQPXLWCGRSLS-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-isobutyl-2-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldiphenylphosphine 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(E)-3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三级立体中心的二氢呋喃和环戊烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301476

文献信息

• Synthesis of new derivatives of copper complexes of Josiphos family ligands for applications in asymmetric catalysis
  作者：R. Oost、J. Rong、A. J. Minnaard、S. R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cy00180j

  日期：——

  A series of new copper complexes containing chiral ferrocenyl diphosphine ligands of the Josiphos family have been prepared. These complexes have been studied in the catalytic asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to enones and aromatic ketones. Variation of the electronic and steric properties of the ligand resulted in a positive effect in the regio- and enantioselectivity of Grignard reagents

  已经制备了一系列含有Josiphos家族的手性二茂铁基二膦配体的新的铜配合物。这些配合物已经在格氏试剂到烯酮和芳族酮的催化不对称1,2-加成中进行了研究。配体的电子和空间特性的变化对格氏试剂对α- H-取代的烯酮的区域和对映体选择性产生积极影响，其中叔酸在二芳基膦部分中引入了丁基取代基。铜配合物也成功地用于格氏试剂对烯酸酯的催化不对称共轭加成中。与线性配体rev-Josiphos相比，线性格氏试剂的催化不对称加成没有观察到对映选择性的提高。