(2S,3S)-3-Allyl-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 194544-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-Allyl-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-5-oxo-3-prop-2-enyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 194544-18-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KOLRKDFARULQDW-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Allyl-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 磺酰氯 、 四氧化钌 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 5-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2-((2S,3S)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Allyl-4-methyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 Amberlyst 15(H⁽¹⁺⁾) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-3-Allyl-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。