methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 329360-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 329360-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-O-(β-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 、 苯甲醇 在 sodium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m

文献信息

• New fluorinated fructose analogs as selective probes of the hexose transporter protein GLUT5
  作者：Olivier-Mohamad Soueidan、Brendan J. Trayner、Tina N. Grant、Jeff R. Henderson、Frank Wuest、F. G. West、Chris I. Cheeseman

  DOI：10.1039/c5ob00314h

  日期：——

  Two fluorinated fructose analogs are taken up by tumor cells in culture. Their high affinity for the transporter protein GLUT5 provides information on the structural demands of its binding site, and suggests approaches towards new molecular imaging probes.

  两种氟代果糖类似物被培养中的肿瘤细胞吸收。它们对转运蛋白GLUT5的高亲和力提供了有关其结合位点的结构要求的信息，并暗示了朝着新的分子成像探针的方法。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to α-<scp>d</scp>-Galactofuranosides
  作者：Yu Bai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061713o

  日期：2006.12.1

  in the presence of (−)-sparteine. In exploring the scope of the method, donors protected at O5 and O6 with an isopropylidene acetal, benzyl ethers, or benzoate esters were studied. Overall, the glycosyl sulfoxides provided the products in slightly higher yields and selectivity, with the best results being obtained with benzylated and benzoylated substrates. In the epoxide ring-opening reactions, the

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。
• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。
• Stereoselective 1,2-<i>cis</i> Furanosylations Catalyzed by Phenanthroline
  作者：Hengfu Xu、Richard N. Schaugaard、Jiayi Li、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jacs.2c02063

  日期：2022.4.27

  furanosylation method promoted by phenanthroline catalysts under mild and operationally simple conditions. NMR experiments and density functional theory calculations support an associative mechanism in which the rate-determining step occurs from an inverted displacement of the faster-reacting phenanthrolinium ion intermediate with an alcohol nucleophile. The phenanthroline catalysis system is applicable

  1,2-顺式呋喃糖苷键的立体选择性形成，许多生物学相关的寡糖和多糖的基序，仍然是一个重要的合成挑战。我们在此报告了一种由菲咯啉催化剂在温和且操作简单的条件下促进的新立体选择性 1,2-顺式呋喃基化方法。NMR 实验和密度泛函理论计算支持一种关联机制，其中速率决定步骤发生在反应较快的菲咯啉离子中间体与醇亲核试剂的反向置换中。菲咯啉催化系统适用于许多呋喃糖基溴供体，以提供具有挑战性的 1,2-顺式具有高异头异构体选择性的高产率取代产物。虽然阿拉伯呋喃糖基溴提供 β-1,2-顺式产品，但木糖和呋喃核糖基溴有利于 α-1,2-顺式产品。