methyl 2-O-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-p-thiotolyl-β-D-xylofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 527681-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-p-thiotolyl-β-D-xylofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-[(2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 527681-69-2
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉S
• 分子量: 686.823
• InChiKey: DQFPWCBJJSLOPW-DVEWSQHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-p-thiotolyl-β-D-xylofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 2-O-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-furanosides from 2,3-Anhydro-furanosyl Thioglycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2-thiotolyl-furanosides from 2,3-anhydro-furanosyl thioglycosides through a rearrangement-glycosylation process is reported. The efficiency of this reaction is high, providing 70-95% yields of the products. Treatment of the resulting 2-deoxy-2thiotolyl-glycosides with hydrogen and Raney nickel affords the corresponding 2-deoxy-furanosides with a 1,3-syn relationship.

  DOI：

  10.1021/ol7019108
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 sodium benzoate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-O-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-p-thiotolyl-β-D-xylofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Anhydro-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl Glycosides
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol007008y

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2,3-anhydro-beta -D-lyxofuranosyl glycosides from thioglycoside 2 and glycosyl sulfoxide 3 is reported.
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-furanosides from 2,3-Anhydro-furanosyl Thioglycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol7019108

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2-thiotolyl-furanosides from 2,3-anhydro-furanosyl thioglycosides through a rearrangement-glycosylation process is reported. The efficiency of this reaction is high, providing 70-95% yields of the products. Treatment of the resulting 2-deoxy-2thiotolyl-glycosides with hydrogen and Raney nickel affords the corresponding 2-deoxy-furanosides with a 1,3-syn relationship.