(+)-centrolobine | 1451998-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+)-centrolobine
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone；1-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 1451998-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: UPWFGSCJQNVPPI-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-centrolobine 在 锂硼氢 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(-)-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+)-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of four stereoisomers of centrolobine
  作者：Bollipalli Nagarjuna、Barla Thirupathi、Chunduri Venkata Rao、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.084

  日期：2015.8

  Four stereoisomers of centrolobine, (3R,7S)-(−)-centrolobine (1), (3S,7S)-(−)-epi-centrolobine (2), (3S,7R)-(+)-centrolobine (3), and (3R,7R)-(+)-epi-centrolobine (4) have been achieved in an efficient manner in 24–28% overall yield over 9–10 linear steps starting from cheap and commercially available 4-methoxybenzaldehyde following chemoenzymatic protocol. The key features of this synthetic protocol

  中央lob素的四个立体异构体，（3 R，7 S）-（-）-中央ine素（1），（3 S，7 S）-（-）- epi- centrolobine（2），（3 S，7 R）-（ +） - centrolobine（3），和（3 - [R，7 - [R ）- （+） -外延-centrolobine（4）已成功地以9-10个线性步骤以24-28％的总收率实现，从化学方法开始的廉价和市场上可买到的4-甲氧基苯甲醛开始。该合成方案的关键特征是酶促拆分，交叉复分解（CM），以及我们自己开发的串联异构化反应，然后进行C–O和C–C键形成反应。
• A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.005

  日期：2013.2

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.