((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methanol | 1220326-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methanol
• 英文别名: [(2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1220326-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YRQWIGNVPHKXMY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6R) 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基二芳基庚烷的立体选择性合成（-）-Centrolobine和（+）-Centrolobine

  摘要：

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258341
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methanol
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis of a diarylheptanoid, (+)-centrolobine
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.002

  日期：2010.1

  A chiron approach for the total synthesis of (+)-centrolobine has been described from the commercially available aldehyde 3 employing an acid-catalyzed stereoselective formation of tetrahydropyran ring as the key step The desired molecule was accomplished in eight steps with 62% overall yield (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Synthesis of (+)-Centrolobine and Its Analogues by Using Acyl Anion Chemistry
  作者：Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201300097

  日期：2013.4

  A new route based on the use of acyl anion chemistry was developed for the synthesis of (+)-centrolobine and its analogues. Acid-catalyzed benzylic cation initiated cyclization was the key step in the stereoselective formation of the cis

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤