1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone | 1451998-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1451998-76-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: JLEJYMBEMSFSPK-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(+)-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四溴化碳 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子化学合成 (+)-Centrolobine 及其类似物

  摘要：

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300097

文献信息

• Synthesis of (+)-Centrolobine and Its Analogues by Using Acyl Anion Chemistry
  作者：Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201300097

  日期：2013.4

  A new route based on the use of acyl anion chemistry was developed for the synthesis of (+)-centrolobine and its analogues. Acid-catalyzed benzylic cation initiated cyclization was the key step in the stereoselective formation of the cis

  开发了一种基于酰基阴离子化学的新路线，用于合成 (+)-centrolobine 及其类似物。酸催化的苄基阳离子引发的环化是顺式立体选择性形成的关键步骤