13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol | 41747-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol
• 英文别名: 13,14,15,16-Tetranor-8βH-labdan-8,12-diol；(1R,2S,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 41747-05-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-XRGAULLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  奥德（Odeur）等宪法IX。制备双环芳基醚类物质

  摘要：

  已经研究了双环高铁物质的异构化。已经制备了几种新的异构体，并确定和讨论了它们的红外光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360740
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 13,14,15,16-tetranor-8βH-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0

文献信息

• Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox
  作者：M. Cortés、V. Armstrong、M. E. Reyes、J. López、E. Madariaga

  DOI：10.1080/00397919608003554

  日期：1996.5

  (-)-Drimenol(2) was used as starting material for the synthesis of diastereoisomeric diols 3 and 4, through the nitrile 7, Compounds 3 and 4 are the direct precursors of Ambrox(R) (1) and 9-epiambrox(2).

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。
• Synthesis of decalin type chiral synthons based on enzymatic functionalisation and their application to the synthesis of (−)-ambrox and (+)-zonarol
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Hiroyo Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00172-4

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of (−)-ambrox 2 and (+)-zonarol 3 were achieved based on the enzymatic syntheses of (8aS)- and (8aR)-decalin-type 1,3-diols 1, respectively. Non-racemic intermediates such as (8aS)-1 and (8aR)-1 were obtained based on the enantioselective hydrolyses of the phenolic acetal derivative (±)-7 by acylase I.

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。
• Odeur et constitution XII. Influence de la configuration stérique sur la semiréduction des lactones par le LiAlH₄
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19540370633

  日期：——

  The halfreduction of lactones with LiAlH4 to hydroxy aldehydes according to G. E. Arth cannot generally be applied.

  根据GE Arth，通常不能使用LiAlH 4将内酯还原为羟基醛。
• Cyclisation homologer Sesquiterpensäuren. II. Konfiguration der totalsynthetischen stereoisomeren dl-Laktone C16H26O2
  作者：G. Lucius

  DOI：10.1002/ardp.19582910202

  日期：——

  carbobicyclische stereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht werden. Die Laktone mit Schmp. 79° und Schmp. 97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp. 93° bzw. 133°. Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel vorgeschlagen.

  Die säurekatalysierte Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsäure-äthylester liefert drei carbobicyclischestereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht Die Laktone mit Schmp。79° 和 Schmp。97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp。93° bzw。133°。Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel
• Significance of the Geminal Dimethyl Group in the Odor Principle of<i>Ambrox</i>®
  作者：Günther Ohloff、Wolfgang Giersch、Wilhelm Pickenhagen、Anton Furrer、Beatrice Frei

  DOI：10.1002/hlca.19850680726

  日期：1985.11.13

  9a-dimethylnaphtho[2,1-b]furans) have been synthesized and subjected to sensory evaluation. Threshold data and odor determination give an enlarged insight into the structure-activity relationship (SAR) in ambrox-type ambergris fragrances. As a general conclusion, the accumulation of axial CH3 groups in the tricyclic ethers 1–12 leads to the strongest receptor affinity.

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。