(1RS,4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-醇 | 105897-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1RS,4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-醇
• 英文名称: (1RS,4S,5E)-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-ol
• 英文别名: (1RS,4S,5E)-4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol；(4S,5E)-7-methylidene-4-propan-2-ylcyclodec-5-en-1-ol
• CAS: 105897-92-5；113666-31-2；113666-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: UWZALWBEMWSGMH-PCOPHNRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-醇 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-methyl-nonanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium naphthalenide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.91h， 生成 (1RS,4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• 4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：US04755626A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-ol is disclosed. The compound allows manufacture of optically active periplanone-B on an industrial scale.

  本发明披露了4-异丙基-7-亚甲基-5-环癸烯-1-醇。该化合物使得工业规模上制造光学活性的periplanone-B成为可能。
• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。
• KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699
  作者：KITAHARA, TAKESHI、MORI, MASATAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MASATAKA;MORI, KENJI;KITAHARA, TAKESHI;KOSEKI, KOSHI
  作者：MORI, MASATAKA、MORI, KENJI、KITAHARA, TAKESHI、KOSEKI, KOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4755626A
  申请人：——

  公开号：US4755626A

  公开（公告）日：1988-07-05