(3R,5R,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 10-oxime | 359765-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 10-oxime
• CAS: 359765-68-7
• 化学式: C₃₀H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 602.766
• InChiKey: JVHADULTHFPGKL-BJAXOJCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  167.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 10-oxime 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 10-(O-{2-[3-(3-amino-propoxy)-propylamino]-ethyl}-oxime)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel bifunctional macrolides

  摘要：

  We report the discovery of a novel class of macrolide antibiotics that have improved antibacterial activity against Ery-resistant organisms. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.077
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 ammonium formate 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,5R,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 10-oxime
  参考文献：
  名称：

  6-O-甲基红霉素A的3-酮-9-O-取代的肟衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  以新颖的合成路线制备了一系列6-O-甲基红霉素A的3-酮-9-O-取代的肟衍生物，包括6个反应步骤：肟化，保护，水解，氧化，脱保护和加成。在体外测试了这些化合物对红霉素敏感和抗红霉素的细菌的抗菌活性。与红霉素A相比，这些衍生物中的几种显示出对某些抗红霉素生物的抗菌活性得到改善。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.506