(1H-imidazol-4-ylmethylene)-[2-(3-{2-[(1H-imidazol-4-ylmethylene)amino]ethyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1'H-[2,4']biimidazolyl-1-yl)ethyl]amine | 1269499-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1H-imidazol-4-ylmethylene)-[2-(3-{2-[(1H-imidazol-4-ylmethylene)amino]ethyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1'H-[2,4']biimidazolyl-1-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-5-yl)-N-[2-[2-(1H-imidazol-5-yl)-3-[2-(1H-imidazol-5-ylmethylideneamino)ethyl]imidazolidin-1-yl]ethyl]methanimine
• CAS: 1269499-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₀
• 分子量: 380.456
• InChiKey: HELICIRFNJNGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-imidazol-4-ylmethylene)-[2-(3-{2-[(1H-imidazol-4-ylmethylene)amino]ethyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1'H-[2,4']biimidazolyl-1-yl)ethyl]amine 、 3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷 在 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activated vs. pyrolytic carbon as support matrix for chemical functionalization: Efficient heterogeneous non-heme Mn(II) catalysts for alkene oxidation with H2O2

  摘要：

  Two types of heterogeneous catalytic materials, Mn-II-L(3)imid@Cox and Mn-II-L(3)imid@PCox, have been synthesized and compared by covalent grafting of a catalytically active [Mn-II-L(3)imid] complex on the surface of an oxidized activated carbon (Cox) and an oxidized pyrolytic carbon from recycled-tire char (PCox). Both hybrids are non-porous bearing graphitic layers intermixed with disordered sp(2)/sp(3) carbon units. Raman spectra show that (I-D/I-G)(activatedcarbon) > (I-D/I-G)(pyrolyticcarbon) revealing that oxidized activated carbon(Cox) is less graphitized than oxidized pyrolytic carbon (PCox). The Mn-II-L(3)imid@Cox and Mn-II-L(3)imid@PCox catalysts were evaluated for alkene oxidation with H2O2 in the presence of CH3COONH4. Both showed high selectivity towards epoxides and comparing the achieved yields and TONs, they appear equivalent. However, Mn-II-L(3)imid@PCox catalyst is kinetically faster than the Mn-II-L(3)imid@Cox (accomplishing the catalytic runs in 1.5 h vs. 5 h). Thus, despite the similarity in TONs Mn-II-L(3)imid@PCox achieved extremely higher TOFs vs. Mn-II-L(3)imid@Cox. Intriguingly, in terms of recyclability, Mn-II-L(3)imid@Cox could be reused for a 2th run showing a similar to 20% loss of its catalytic activity, while Mn-II-L(3)imid@PCox practically no recyclable. This phenomenon is discussed in a mechanistic context; interlinking oxidative destruction of the Mn-complex with high TOF5 for Mn-II-L(3)imid@PCox, while the low-TOFs of Mn-II-L(3)imid@Cox are preventive for the oxidative destruction of the Mn-complex. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 三乙烯四胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以81%的产率得到(1H-imidazol-4-ylmethylene)-[2-(3-{2-[(1H-imidazol-4-ylmethylene)amino]ethyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1'H-[2,4']biimidazolyl-1-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  仿生的三咪唑/ Mn（II）系统，用于H 2 O 2对烯烃的均相催化环氧化

  摘要：

  已经合成了仿生的三咪唑配体，在本文中称为L 3imid。已经评估了其与Mn（II）缔合形成的配合物对H 2 O 2催化烯烃环氧化的影响。Mn（II）/ L 3imid体系的催化效率显示出可以被乙酸铵打开，具有显着的有效性和对环氧化物的选择性。结合了具有席夫碱亚胺基和咪唑环结构特征的仿生配体L 3imid被认为与Mn（II）/ L 3imid系统的催化活性增强有关。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.10.021
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 (1H-imidazol-4-ylmethylene)-[2-(3-{2-[(1H-imidazol-4-ylmethylene)amino]ethyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1'H-[2,4']biimidazolyl-1-yl)ethyl]amine 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.5%的产率得到1-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  仿生的三咪唑/ Mn（II）系统，用于H 2 O 2对烯烃的均相催化环氧化

  摘要：

  已经合成了仿生的三咪唑配体，在本文中称为L 3imid。已经评估了其与Mn（II）缔合形成的配合物对H 2 O 2催化烯烃环氧化的影响。Mn（II）/ L 3imid体系的催化效率显示出可以被乙酸铵打开，具有显着的有效性和对环氧化物的选择性。结合了具有席夫碱亚胺基和咪唑环结构特征的仿生配体L 3imid被认为与Mn（II）/ L 3imid系统的催化活性增强有关。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.10.021