pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane endo, endo-8,11-diol | 54397-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane endo, endo-8,11-diol
• 英文别名: pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,6.0^5,9]undecane-3,6-endo-endo-diol；pentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-8,11-diol；pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9]undecane endo, endo-8,11-diol；rel-(1R,1aR,2R,3aS,4S,5S,5aS,5bS,6S,7R)-Octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalene-5,7-diol；(1S,2S,3S,5R,6R,7R,8R,9S,10R,11S)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diol
• CAS: 54397-80-7；56143-85-2；74497-77-1；56143-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RQPANVDSQXLBNR-RPZJQYIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane endo, endo-8,11-diol 在 Jones reagent 、 水 、 氢碘酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  D3-Trishomocubane-4-羧酸作为一种新的手性构件：合成和绝对构型

  摘要：

  优化了由1,4-苯醌和环戊二烯在数克范围内制备（±）-D 3 -trishomocubaneone的方法，以使目标产物的总收率达到39％，将其转化为（±）-D 3 -trishomocubane-4 -羧酸通过三步程序进行，包括Corey-Chaykovsky反应，然后是三氟化硼-乙醚催化的环氧化物开环并进一步氧化。通过将外消旋物的盐与（R）-苯乙胺结晶，通过拆分外消旋物，制备旋光的（+）- D 3-三亚甲基四氢呋喃-4-羧酸。通过X射线晶体结构分析确定绝对构型。 D 3 -trishomocubane-Corey-Chaykovsky反应-绝对构型-立体化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289708
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane endo, endo-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  D3-Trishomocubane-4-羧酸作为一种新的手性构件：合成和绝对构型

  摘要：

  优化了由1,4-苯醌和环戊二烯在数克范围内制备（±）-D 3 -trishomocubaneone的方法，以使目标产物的总收率达到39％，将其转化为（±）-D 3 -trishomocubane-4 -羧酸通过三步程序进行，包括Corey-Chaykovsky反应，然后是三氟化硼-乙醚催化的环氧化物开环并进一步氧化。通过将外消旋物的盐与（R）-苯乙胺结晶，通过拆分外消旋物，制备旋光的（+）- D 3-三亚甲基四氢呋喃-4-羧酸。通过X射线晶体结构分析确定绝对构型。 D 3 -trishomocubane-Corey-Chaykovsky反应-绝对构型-立体化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289708

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• Peptide analogs containing the pentacyclo[5,4,0,02,6,03,6,05,9]undecane scaffold: conformational analysis in solution
  作者：Mariane Axt、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion、Adriana R. Pohlmann、Valentim E.U. Costa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.018

  日期：2004.2

  hydrogen-bonded ring for each peptide chain. In a strong solvating medium such as DMSO-d6 the depsipeptide (±)- 12 adopts a γ-like strand hydrogen-bonded ring for one peptide chain and, for the other one, a bifurcated H-bond formed by a γ-like strand and a non-classical C5-structure. Theoretical calculations, supported by the experimental data, made it possible to identify these conformations and were of great

  摘要 为了评估附着在多环化合物上的缩肽的构象偏好，我们通过 NMR 光谱研究了溶液中的构象偏好，并通过动态模拟、半经验和 ab initio 计算研究了理论领域的构象偏好。在CDCl 3 溶液中，多环支架8和10显示出不同类型的转角构象，而化合物9、11、(±)-12和(±)-13显示出明确定义的转角结构，分别以8-成员氢键环和每个肽链的γ-样链氢键环。在 DMSO-d6 等强溶剂化介质中，缩酚肽 (±)- 12 的一条肽链采用 γ 样链氢键环，而另一条肽链采用由 γ 样链形成的分叉 H 键和一个非经典的 C5 结构。
• Using Equilibrium Isotope Effects To Detect Intramolecular OH/OH Hydrogen Bonds:  Structural and Solvent Effects
  作者：Thomas E. Vasquez,、Jon M. Bergset、Matthew B. Fierman、Alshakim Nelson、Joshua Roth、Saeed I. Khan、Daniel J. O'Leary

  DOI：10.1021/ja016879f

  日期：2002.3.1

  amplification of isotope shifts used to detect intramolecular hydrogen bonds in alpha- and beta-cyclodextrin. Studies in apolar solvents such as CD(2)Cl(2) and benzene-d(6) reveal that the isotope shift is negative (upfield) for all hydrogen bond geometries studied. Larger isotope shifts are measured in benzene-d(6), and a rationale for this amplification is presented. The use of apolar solvents is particularly

  部分氘化 1,3- 和 1,4- 二醇的 (1) H NMR 对比研究表明，不同几何形状的分子内氢键可在接受氢键的溶剂（如 DMSO）中引起相反符号的平衡同位素位移-d(6)、丙酮-d(6) 和 THF-d(8)。根据溶剂分子与二醇形成竞争性分子间氢键的能力以及内部和外部羟基的限制化学位移来解释符号反转。在室温下，对于溶解在 DMSO-d(6) 中的 1,4-二醇 3，氘显示出更喜欢分子间溶剂氢键 10.9 +/- 0.5 cal/mol。吡啶-d(5) 被证明能够放大在 DMSO-d(6) 中测量的正（低场）同位素位移，在某些情况下可以放大 3 倍。它的用途已被证明可用于 2,4-戊二醇的顺式或反相对构型的分配，以及用于检测 α-和 β-环糊精中的分子内氢键的同位素位移的放大。在非极性溶剂（如 CD(2)Cl(2) 和苯-d(6)）中的研究表明，对于研究的所有氢键几何形状，同位素位移为负（高场）。在苯-d(6)
• Studies on hetero-cage compounds—VI
  作者：T. Sasaki、S. Eguchi、T. Kiriyama、O. Hiroaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97433-2

  日期：1974.1

  were prepared by transannular cyclizations of pentacyclo[6.2.1.0.2,70.4,1005,9]undecan-3,6-dione (3). Diol derivatives of 3 cyclized to afford the corresponding 4-oxa-bird-cage derivatives such as 9, 16a and 16b. The corresponding 3-keto-6-ol derivatives (6, 10a and 10b) did not cyclize transannularly, while 3-imino-6-ol, 3-keto-6-amino, and 3- imino-6-amino type derivatives cyclized to afford 3-substituted

  通过环戊环五环[6.2.1.0]制备了几种4-氧杂-和-氮杂-鸟笼化合物。2,7 0. 4,10 0 5,9 ]十一碳三烯3,6-二酮（3）。的二醇衍生物3环化，得到相应的4-氧杂鸟笼衍生物如9，图16A和16B。相应的3-酮-6-醇衍生物（6，图10A和图10B）没有环化transannularly，而3-亚氨基-6-醇，3-酮-6-氨基，和3-亚氨基-6-氨基型衍生物环化得到3-取代的-4-氧杂和氮杂bidr笼化合物如12，14和18。已经比较了3系统中的跨环环化反应性与双环[3.3.1] nona-3,7-二酮系统（1）中的环过环化反应性。
• Syntheses and relative stability of (D3)-trishomocubane (pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane), the pentacycloundecane stabilomer
  作者：Gerald J. Kent、Stephen A. Godleski、Eiji Osawa、Paul von R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00444a012

  日期：1977.11