Benzyl 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-lactoside | 141243-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-lactoside
• 英文别名: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 141243-54-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₇
• 分子量: 684.648
• InChiKey: WBGXBAJMOZUQSX-XFQHOVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-lactoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 {1-[benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→ 4)-6-deoxy-β-D-glucopyranosid-6-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-methanol O-(o-methylphenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003

文献信息

• Synthesis and characterization of 6- O -β-lactosyl-α,β-lactoses, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols, and 4,6-di- O -β- d -galactopyranosyl-α,β- d -glucoses
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84058-z

  日期：1992.3

  2-di- O -benzyl-( R,S )-glycerols and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielded, after deprotection, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols (18%). Under the same coupling conditions 11 reacted with 2- O -benzylglycerol to form 3- O -acetyl-2- O -benzyl-1- O -2′,3′,4′,6′-hexa- O -acetyl-6- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl}- ( R,S )-glycerols (16%).

  摘要1,2,3,2'，3'，4'，6'-Hepta-O-乙酰基-β-乳糖（4）与2,3,6,2'，3'，4'，6偶联Hg（CN）2存在下的'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（7）得到1,2,3,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基- 6-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖苷）-β-乳糖（11），经O-脱乙酰化后得到6- O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶（占4％的64％）。相反，在Hg（CN）2存在下，7与苄基2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-β-乳糖苷的反应产生3,6,2' ，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O（2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1-O-苄基β-乳酸-6-基邻乙酰基）-α-乳糖（63％）和3,6,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基） ）-α-乳糖（27％）。在脱保护后，在Hg（CN）2存在下使用2