8(R)-<(methoxycarbonyl)methyl>-2(R)-<1(S)-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3(R),5(R),9(R)-trimethyl-(6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 122213-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8(R)-<(methoxycarbonyl)methyl>-2(R)-<1(S)-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3(R),5(R),9(R)-trimethyl-(6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• CAS: 122213-49-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: CQUMVDGWNVHWLZ-NEIUFXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3(R)-<1(S),4-dimethyl-2-(E)-pentenyl>-4(R)-methyl-5-(S)-<1(R)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 223.88h， 生成 8(R)-<(methoxycarbonyl)methyl>-2(R)-<1(S)-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-3(R),5(R),9(R)-trimethyl-(6R)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (-)-calcimycin (A-23187) via the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a019