melampolide | 106794-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: melampolide
• 英文别名: (3aS,6E,10E,11aR)-10-methyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydrocyclodeca[b]furan-6-carboxylic acid；(3aS,6E,10E,11aR)-10-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-6-carboxylic acid
• CAS: 106794-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KZWCOWFKXMTBRH-XBHGFQMESA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melampolide 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COSTUNOLIDE DERIVATIVES

  摘要：

  以下式的化合物：其中X、Y和Z如本文所定义。还公开了抑制TNFα表达、IL-1β表达、iNOS表达和NF-κB活性的方法，以及使用这种化合物治疗自身免疫疾病、癌症或动脉粥样硬化的方法。

  公开号：

  US20080051396A1
• 作为产物：
  描述：

  14-oxomelampolide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以93.4 %的产率得到melampolide
  参考文献：
  名称：

  发现新型倍半萜内酯衍生物作为治疗溃疡性结肠炎的有效 PKM2 激活剂

  摘要：

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01856

文献信息

• Perydiscolic acid, a germacranolide from Perymenium species
  作者：Emma Maldonado、Lilia Mayorga、Alfredo Ortega

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81513-7

  日期：1986.12

  Abstract The chemical investigation of two Perymenium species afforded, in addition to known kaurane derivatives and 14-acetoxydesacetyl laurenobiolide, a new sesquiterpene, perydiscolic acid. The structures were elucidated by spectroscopic methods and a few chemical transformations.

  摘要 除了已知的贝壳杉烷衍生物和 14-乙酰氧基脱乙酰基月桂酸二内酯外，对两种 Perymenium 物种的化学研究还提供了一种新的倍半萜烯，perydiscolic acid。通过光谱方法和一些化学转化阐明了结构。
• Costunolide Derivatives
  申请人：Su Weiguo

  公开号：US20090131427A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed are methods for inhibiting TNFα expression, IL-1β expression, iNOS expression, and NF-κB activity and methods for treating autoimmune disease, cancer, or atherosclerosis with a compound of the following formula:

  本发明涉及一种抑制TNFα表达、IL-1β表达、iNOS表达和NF-κB活性的方法，以及使用以下化合物治疗自身免疫性疾病、癌症或动脉粥样硬化的方法：
• US7488836B2
  申请人：——

  公开号：US7488836B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• US7622465B2
  申请人：——

  公开号：US7622465B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• COSTUNOLIDE DERIVATIVES
  申请人：Su Weiguo

  公开号：US20080051396A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A compound of the following formula: wherein X, Y, and Z are as defined herein. Also disclosed are methods for inhibiting TNFα expression, IL-1β expression, iNOS expression, and NF-κB activity and methods for treating autoimmune disease, cancer, or atherosclerosis with such a compound.

  以下式的化合物：其中X、Y和Z如本文所定义。还公开了抑制TNFα表达、IL-1β表达、iNOS表达和NF-κB活性的方法，以及使用这种化合物治疗自身免疫疾病、癌症或动脉粥样硬化的方法。