2,2,2-trichloro-1-((2S,3S)-2-((E)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethanone | 211570-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-((2S,3S)-2-((E)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 211570-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 358.649
• InChiKey: SLCNWZPNOHDMBE-OKROXFOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-((2S,3S)-2-((E)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-1-((2S,3S)-2-((E)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b