7α-hydroxy-8β-(hydroxymethyl)-1β-methoxy-13-methyl-19-nor-9β-podocarp-13-en-12-one | 123834-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-hydroxy-8β-(hydroxymethyl)-1β-methoxy-13-methyl-19-nor-9β-podocarp-13-en-12-one
• 英文别名: (4aS,4bS,5R,8R,8aS,10R,10aS)-10-hydroxy-10a-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4H-phenanthren-3-one
• CAS: 123834-74-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: ICVHHWZTDALYDH-MTPMTZKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-8β-(hydroxymethyl)-1β-methoxy-13-methyl-19-nor-9β-podocarp-13-en-12-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 silver carbonate 、 硫代氯甲酸苯酯 、 sodium iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2α)-12-Methoxy-1,11,16-trioxopicras-12-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-picrasin B的对映选择性全合成

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮（4）的R-（-）-对映异构体对（+）-picrasin B（1）进行对映选择性全合成，使用A-AB-ABC-ABCD序列组装四环骨架并依赖为了引入D环而将α-溴缩醛自由基环化成烯酮，并且为了引入C-11氧取代基而使三环烯酮中间体的乙酸锰（III）氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93835-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-2(3H)-naphthalenone 生成 7α-hydroxy-8β-(hydroxymethyl)-1β-methoxy-13-methyl-19-nor-9β-podocarp-13-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (+)-picrasin B, (+)-.DELTA.2-picrasin B, and (+)-quassin from the R-(-) enantiomer of the Wieland-Miescher ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a023

文献信息

• KAWADA, KENJI;KIM, MOONSUN;WATT, DAVID S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5989-5992
  作者：KAWADA, KENJI、KIM, MOONSUN、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——