(2E,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadien-1-ol | 1049699-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadien-1-ol
• CAS: 1049699-76-4
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 492.774
• InChiKey: QIEVGRCVVIIPMV-YBWYMWLFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadien-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到(2S,3S,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到(2E,6E,10S,11S)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w