ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物 | 51970-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: alpha-D-mannopyranosyl azide；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51970-29-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KSRDTSABQYNYMP-PQMKYFCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies onN-Glycopeptides. II. Separation of α- and β-Amide ofN-(L-Aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine ObtainedviaN-(Benzyloxycarbonyl)-L-aspartic Anhydride

  摘要：

  N-(l-α-天冬氨酰)-和N-(1-β-天冬氨酰)-β-d-吡喃葡萄糖胺的混合物是通过N-(苄氧基羰基)-l-天冬氨酸酐与β-d-缩合得到的。吡喃葡萄糖胺。尝试使用阳离子交换色谱、铜(II)络合物和分级重结晶来分离混合物。这些分离得到了所需 β-胺的良好产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3167
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物修饰的小檗碱衍生物：合成和体外抗糖尿病研究。

  摘要：

  小檗碱是一种用于中药的生物活性生物碱，对生物系统有许多积极作用。本文介绍了一些碳水化合物修饰的小檗碱衍生物的简便高效合成方法，并通过“点击”化学完成了碳水化合物部分与小檗碱的偶联。所有小檗碱衍生物的细胞毒性和抗糖尿病测量均在HepG2细胞系上完成，结果表明大多数衍生物比小檗碱具有更高的抗糖尿病活性。甘露糖修饰的小檗碱衍生物的细胞毒性明显低于小檗碱，该衍生物的诱导IC50值是小檗碱的近1.5倍。此外，

  DOI：

  10.1039/c9md00036d

文献信息

• Comparison of systematically functionalized heterogeneous and homogenous glycopolymers as toxin inhibitors
  作者：Benjamin Martyn、Caroline I. Biggs、Matthew I. Gibson

  DOI：10.1002/pola.29279

  日期：2019.1

  Multivalent glycosylated polymers and particles display enhanced binding affinity toward lectins compared to individual glycans. The design of glycopolymers with selectivity toward pathogen‐associated lectins (toxins) for sensing or in antiadhesion therapy is complicated due to lectins having promiscuous binding profiles and can be considered to be pattern recognition “readers,” with the capability

  与单个聚糖相比，多价糖基化的聚合物和颗粒对凝集素的结合亲和力增强。由于凝集素具有混杂的结合特征，因此对传感或抗粘附疗法对病原体相关凝集素（毒素）具有选择性的糖聚合物的设计很复杂，可以被认为是模式识别“阅读器”，具有与几种不同聚糖结合的能力。 。在此，通过三步后聚合修饰方法合成了具有两种不同单糖可变密度的异质糖聚合物，从而可以对组成进行系统控制。发现与均质聚合物相比，异质聚合物对RCA 120的抑制活性增强和霍乱毒素。这表明在糖材料中采用异质性可能会改善性能或出现新特性。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，40-47
• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE DE GLYCODENDRIMÈRES AMPHIPHILES DE TYPE JANUS ET LEUR AUTOASSEMBLAGE EN GLYCODENDRIMÈRESOMES
  申请人：PERCEC VIRGIL

  公开号：WO2014190024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y1 and Y2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X1 and X2 are independently -(R9-O)m-, -(R10)P-, -O-(R11-O)q-, -R16-O-R17-O- or a covalent bond; Q1 and Q2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z1 and Z2 are independently -(O-R7)-, -(O-C(=O)-R8)a-, -O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-, -O- C(=O)-R14-C(=O)-R15 or a covalent bond; R7-R17 are each independently C1-C6 alkyl; R1-R6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b + c + d equals at least 2 and e + f + g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：Y1和Y2分别是单糖或二糖；X1和X2分别是-(R9-O)m-，-(R10)P-，-O-(R11-O)q-，-R16-O-R17-O-或共价键；Q1和Q2分别是含氮杂环基；Z1和Z2分别是-(O-R7)-，-(O-C(=O)-R8)a-，-O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-，-O- C(=O)-R14-C(=O)-R15或共价键；R7-R17各自独立地是C1-C6烷基；R1-R6各自独立地是线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，但要求b + c + d至少等于2，e + f + g至少等于2；a、m、p和q各自是1-6的整数。
• Facile fabrication of branched-chain carbohydrate chips for studying carbohydrate-protein interactions by QCM biosensor
  作者：Yuchao Lu、Siyu Song、Chenxi Hou、Shuang Pang、Xueming Li、Xiaowen Wu、Chen Shao、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.003

  日期：2018.1

  Additionally, the branch surface modified with the carbohydrates not only supplies more specific binding site but also reveals significant cluster effect. To exemplify the sugar cluster effect on BC carbohydrate chips, BC Galactose and Mannose chips prepared in this work were used to determine carbohydrate-lectin interactions using QCM biosensor. The results clearly showed that BC chip significantly

  摘要提出了一种利用石英晶体微天平（QCM）生物传感器制造支链（BC）碳水化合物芯片以研究碳水化合物与蛋白质相互作用的新方法。该方法利用功能性炔基分支分子修饰的芯片表面，该表面通过末端炔基用于未保护的叠氮化物-碳水化合物的共价连接。使用2-叠氮基-1,3-二甲基-咪唑啉鎓作为催化剂一步合成未保护的叠氮化物-碳水化合物，避免了复杂的化学修饰。另外，用碳水化合物修饰的分支表面不仅提供了更多的特异性结合位点，而且还显示出显着的团簇效应。为了举例说明糖簇对BC碳水化合物芯片的作用，使用QCM生物传感器，将在这项工作中准备的BC半乳糖和甘露糖芯片用于确定碳水化合物-凝集素的相互作用。结果清楚地表明，与直链（SC）芯片相比，BC芯片显着提高了检测灵敏度。更重要的是，与SC半乳糖芯片相比，BC半乳糖芯片的灵敏度提高了40％。
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。