4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 | 83282-91-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇
• 中文别名: 4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄醇；2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯甲醇；4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇；2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苯甲醇；2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇；四氟对甲氧基甲基苯甲醇；2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄醇
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol；(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylphenyl)methanol；[4-(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methanol；[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 83282-91-1
• 化学式: C₉H₈F₄O₂
• 分子量: 224.155
• InChiKey: YFHZSPDQKWFAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53°C
• 沸点：
  214 ºC
• 密度：
  1.407
• 闪点：
  107 ºC
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

概述

4-甲氧基-2，3，5，6-四氟苯甲醇的英文名为4-Methoxymethyl-2，3，5，6-tetraFluoro benzenemethanol。该化合物有多种中文别名：4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苯甲醇、四氟对甲氧基甲基苯甲醇、4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苄醇以及2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇。其CAS号为83282-91-1，分子式为C₉H₈F₄O₂，分子量为224.15200；PSA：29.46000；LogP：1.88170。该化合物的密度为1.407，沸点为214°C，闪点为107°C，折射率为1.464。

4-甲氧基-2，3，5，6-四氟苯甲醇可用作合成杀虫剂甲氧苄氟菊酯，这是一种强效的新型合成拟除虫菊酯，对蚊子有高度的蒸汽活性。

合成

方法1：以1，2，4，5-四氟代苯为起始原料进行反应，生成4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟苯甲醇。

方法2：通过2，3，5，6-四氟-1，4-苯二甲醇的选择性甲基化作用来生产4-甲氧基甲基-2，3，5，6-四氟代苯甲醇。具体步骤如下：

1. 2，3，5，6-四氟-1，4-苯二甲醇与无机碱在水和选自烃类和醚类的水-不混溶性有机溶剂中反应。
2. 向反应混合物中加入硫酸二甲酯及任选的水-不混溶性有机溶剂，从而得到目的化合物4-甲氧基-2，3，5，6-四氟苯甲醇。在第2步中，反应必须在水和选自烃类和醚类的一种水-不混溶性有机溶剂中进行。与水不混溶的有机溶剂包括芳香烃类如甲苯和二甲苯、脂肪烃类如己烷和庚烷及其它类如叔丁基甲基醚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 在 钴 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  EP1975147

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.6 g的产率得到4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to polyfluorobenzyl alcohol

  摘要：

  The synthesis of polyfluorinated benzyl alcohol from pentafluorobenzoic acid has been developed. An economical and effective direct reduction method of polyfluorobenzoic acid by zinc borohydride is described. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.008

文献信息

• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• Process for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020151741A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  There is disclosed a process process for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which process comprises reacting cyclopropanecarboxylic acid of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 6 OH  (3), in the presence of a catalyst compound comprising an element of to Group 4 of the Periodic Table of Elements.

  披露了一种制备公式(1)所示的环丙烷甲酸酯的方法：1该方法包括将公式(2)所示的环丙烷甲酸与公式(3)所示的单一羟基化合物反应：R6OH  (3)，在含有元素周期表第4族元素的催化剂化合物存在下。
• Process for Producing 3-(2-Cyano-1-propenyl)-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid or Salt Thereof
  申请人：Uekawa Toru

  公开号：US20120016150A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A process for producing comprising reacting a 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and propionitrile in the presence of a base to obtain 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid or its salt.

  生产过程包括在碱的存在下，通过将3-甲酰基-2,2-二甲基环丙基羧酸酯和丙腈反应，得到3-(2-氰丙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸或其盐。
• POTASSIUM FLUORIDE DISPERSION SOLUTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20090099387A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A potassium fluoride dispersion essentially consisting of potassium fluoride and an aprotic organic solvent having a boiling point higher than that of methanol, which is obtainable by mixing a mixture containing potassium fluoride and 5 to 50 parts by weight of methanol per 1 part by weight of potassium fluoride with the aprotic organic solvent followed by concentrating the obtained mixture, and a process for producing a fluorine-containing organic compound comprising contacting an organic compound having at least one group capable of being substituted nucleophilically with a fluorine atom with the potassium fluoride dispersion.

  一种氟化钾分散体，基本上由氟化钾和沸点高于甲醇的无极性有机溶剂组成，可通过将含有氟化钾和每1份氟化钾重量配比5至50份甲醇的混合物与无极性有机溶剂混合后浓缩所得混合物而获得，以及一种制备含氟有机化合物的方法，包括将至少具有一个能够被氟原子亲核取代的基团的有机化合物与氟化钾分散体接触。
• Synthetic studies of fluorine-containing compounds for household insecticides
  作者：Tatsuya Mori、Kazuya Ujihara、Osamu Matsumoto、Kazunori Yanagi、Noritada Matsuo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.016

  日期：2007.10

  insecticides in our laboratory are described, i.e. amidoflumet, a new trifluoromethanesulfonanilide with high miticidal activity against various house dust mites, Metofluthrin, a potent new fluorinated pyrethroid with extremely high knockdown activity against various mosquitoes, and a new α-pyrone compound, 3-[1R-trans-(2-trifluoromethyl)cyclopropanecarbonyl]-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone with outstanding insecticidal

  描述了我们实验室中三种含氟杀虫剂的发现故事，即amidoflumet，一种对各种室内尘螨具有高杀螨活性的新型三氟甲烷磺酰苯胺，Metofluthrin，一种对各种蚊子具有极高击倒活性的强效新型氟化拟除虫菊酯，以及一种新的α吡喃酮化合物，3- [1 - [R -反式- （2-三氟甲基）环丙烷羰基] -4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮与抗出色的杀虫活性德国小蠊。