4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯基硼酸 | 871126-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯基硼酸
• 中文别名: 4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯硼酸
• 英文名称: (2,3,5,6-Tetrafluoro-4-methoxyphenyl)boronic Acid
• CAS: 871126-20-4
• 化学式: C₇H₅BF₄O₃
• mdl: MFCD07784386
• 分子量: 223.92
• InChiKey: AVCUUTFGJGZDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-149 °C
• 沸点：
  285.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯基硼酸 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟茴香醚
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基-B（OH）2的原去硼烷：从协调的质子转移到瞬态芳基阴离子的解放。

  摘要：

  Kuivila于50年前发表的开创性研究表明，硼酸酯的ipso质子化是芳基硼酸的碱催化原脱硼硼烷的机理。但是，该研究仅限于酸性条件下的紫外分光光度法分析，并且估计了水的缔合常数（K a）。借助于NMR，停止流IR和骤冷流技术，现在已经在70°C的二恶烷水溶液中，在pH> 13的条件下，测定了30种不同的芳基硼酸的碱催化原硼酸脱氢反应的动力学。研究中包括C 6 H n F （5- n） B（OH）2的所有20个异构体半衰期跨越9个数量级：<3毫秒至6.5个月。在具有pH率分布，对组合ķ一个和Δ小号⧧值，动力学同位素效应（2 H，10 B，13 C），线性自由能的关系，并密度泛函理论计算，我们已经确定，涉及一种机械制度硼酸酯的单分子杂化与协同的ipso质子化/ C–B裂解竞争。芳基硼酸的相对路易斯酸度与它们的原脱硼氢硼酸速度不相关，特别是当存在邻位取代基时。值得注意的是，3,5-二硝基苯基硼酸

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07444