1-(羟基甲基)-2H-吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-酮 | 79570-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(羟基甲基)-2H-吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1-hydroxymethylallopurinol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；1,5-dihydro-1-hydroxymethyl-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；4H-Pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-1-(hydroxymethyl)-；1-(hydroxymethyl)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 79570-57-3
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: LZXYBDOUWSRDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基甲基)-2H-吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-酮 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(Chloroacetyloxymethyl)allopurinol
  参考文献：
  名称：

  Acyl- or acyloxymethyl-allopurinol prodrugs

  摘要：

  公式Ia和Ib的化合物是丙戊酸的前药，具有比丙戊酸更高的水溶性和/或更高的脂溶性，这使得这些化合物适用于口服、注射和直肠给药，例如给予人类等恒温动物。这些化合物在给药后将被转化为丙戊酸。

  公开号：

  US04694006A1
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 、 聚合甲醛 在 pH 7 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(羟基甲基)-2H-吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的N-羟甲基衍生物作为可能的前药II：别嘌醇，谷氨酰胺和苯巴比妥的可能前药

  摘要：

  制备了1-羟甲基-和1,5-二羟甲基alalpurinol，1-羟甲基戊二酰亚胺和1-羟甲基苯巴比妥的固体样品，并计算了它们从甲醛和别嘌呤醇，戊二酰亚胺或苯巴比妥形成的平衡常数。N-羟甲基衍生物比母体药物具有更高的水溶性和更快的溶解速度，并且它们似乎有可能用作前药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700804

文献信息

• 一种具有治疗及预防高尿酸血症或痛风的化 合物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN104817562B

  公开（公告）日：2017-05-03

  一种具有治疗及预防高尿酸血症或痛风的化合物及其制备方法和应用，化合物结构通式如(I)所述；该系列化合物可有效控制lesinuard和别嘌呤醇药物之间的比例，减少服药剂量和次数，单次服药可发挥联合用药的作用，同时可简化制剂工艺，节约生产成本；由于在两个化合物间有一个连接基团，因而口服吸收后，需要一定时间才能在酶的作用下水解为两个药物，这样的过程增加了化合物的体内半衰期，即通过化学偶联的方法使药物达到缓释的作用。
• Heterocyclic compounds, processes for producing them and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0415566A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  Novel heterocyclic compounds capable of lowenng the und acid levels in plasma and unne having the formula (I) wherein R2 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, phenyl or substituted phenyl, or R' and R2 may form a four to eight-membered carbon ring together with the carbon atom to which they are attached: R3is hydrogen or lower alkyl: R4 is one or two radicals selected from a group consisting of hydrogen, halogen, nitro. lower alkyl. phenyl. substituted phenyl, -OR5 and -SO2NR6R6; R5 is hydrogen. lower alkyl phenyl-substituted lower alkyl. carboxymethyl or ester thereof, hydroxethyl or ether thereof, or allyl; R6 and R6 are independently hydrogen or lower alkyl: R7 is hydrogen or a pharmaceutically active ester-forming group: A is a straight or branched hydrocarbon radical having one to five carbon atoms: B is halogen. oxygen, or dithiolane; Y is oxygen. sulfur, nitrogen or substituted nitrogen; Z is oxygen, nitrogen or substituted nitrogen: dotted line represents the presence or absence of a single bond, processes for their production and pharmaceutical compositions comprising them.

  能降低血浆和ne中und酸含量的新型杂环化合物，其式为(I) 其中 R2 和 R2 独立地为氢、低级烷基、苯基或取代苯基，或 R' 和 R2 可与所连接的碳原子一起形成四至八元碳环：R3 是氢或低级烷基：R4是一个或两个基团，选自由氢、卤素、硝基、低级烷基、苯基、取代苯基、-OR5和-SO2NR6R6组成的组；R5是氢、低级烷基苯基取代低级烷基、羧甲基或其酯、羟乙基或其醚或烯丙基；R6和R6独立地是氢或低级烷基：R7 是氢或药用活性酯形成基团：A 是具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烃基：B是卤素、氧或二硫环烷；Y是氧、硫、氮或取代的氮；Z是氧、氮或取代的氮：虚线表示存在或不存在单键，其生产工艺和包含它们的药物组合物。
• BANSAL, P. C.;PITMAN, I. H.;HIGUCHI, TAKERU, J. PHARM. SCI., 1981, 70, N 8, 855-857
  作者：BANSAL, P. C.、PITMAN, I. H.、HIGUCHI, TAKERU

  DOI：——

  日期：——
• SICARDI S. M.; PAPPA H. N.; KOCH J. E., ACTA FARM. BONAERENSE, 5,(1986) N 2, 73-77
  作者：SICARDI S. M.、 PAPPA H. N.、 KOCH J. E.

  DOI：——

  日期：——
• ALLOPURINOL PRODRUGS
  申请人：Holger Danskesvej 89

  公开号：EP0148883A1

  公开（公告）日：1985-07-24