Diethyl 2[(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene)malonate | 75360-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2[(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 75360-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₆
• 分子量: 327.721
• InChiKey: VFHQZTGMPRKUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2[(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-3-(R)-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of an Amorphous, Peptide-like Diabetes Drug: Approach to a Chromatography-Free Process

  摘要：

  A manufacturing process suitable for large-scale production of the peptide-like amorphous compound N-((R)-1-{(3R)-6-chloro-3-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl}-3-(H-indo1-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)-1-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbon-yl]piperidine-4-carboxamide (1) as a drug for treating diabetes has been developed. The first kilogram quantities of 1 were prepared via a single-chromatography process that employed recyclable cation-exchange resin chromatography for an amorphous intermediate (2R)-2-amino-1-[(3R)-6-chloro-3-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl]-3-(1H-indol-3-y1)-propan-1-one (syn-3a). We have also developed a chromatography-free process that involves a combination purification of extraction of syn-3a with crystallization of syn-3a center dot 0.25H(3)PO(4)center dot 0.5H(2)O. The latter process afforded amorphous compound 1 with >98% purity by HPLC area analysis, the same quality as that provided by the former process.

  DOI：

  10.1021/op100084r
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 Diethyl 2[(5-chloro-2-nitrophenyl)methylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧化物与丙烯酰胺类似物之间的可见光驱动的分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文报道了室温下可见光驱动的协议，涉及通过能量转移过程在香豆素-3-羧酸酯和丙烯酰胺类似物之间的分子间[2 + 2]环加成反应。使用铱配合物FIrPic作为光敏剂，并使用3 W蓝色LED作为光源，以中等到极好的收率制备了一系列的环丁苯并苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201501176

文献信息

• Visible-Light-Driven Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Coumarin-3-Carboxylates and Acrylamide Analogs
  作者：Qiang Liu、Fu-Ping Zhu、Xiao-Ling Jin、Xiao-Ju Wang、Han Chen、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201501176

  日期：2015.7.13

  This paper reports a room temperature visible‐light‐driven protocol for the intermolecular [2+2] cycloadditions between coumarin‐3‐carboxylates and acrylamides analogs by an energy‐transfer process. Using an iridium complex FIrPic as a photosensitizer and a 3 W blue LED as a light source, an array of cyclobutabenzocypyranones were prepared in moderate to excellent yields.

  本文报道了室温下可见光驱动的协议，涉及通过能量转移过程在香豆素-3-羧酸酯和丙烯酰胺类似物之间的分子间[2 + 2]环加成反应。使用铱配合物FIrPic作为光敏剂，并使用3 W蓝色LED作为光源，以中等到极好的收率制备了一系列的环丁苯并苯并吡喃酮。
• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with —(CH2)n—N═ form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: —NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: —NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.

  本发明提供了一种化合物，其公式为：其中Ar代表可取代的芳香基团；X代表亚甲基，S，SO，SO2或CO；Y代表具有2至5个原子的主链间隔物；n代表1至5的整数；i）R1和R2各代表氢原子或可取代的低碳基；ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环，其可取代；或iii）R1或R2与—（CH2）n—N═一起形成螺环，其与环B的组分原子键合，其可取代；环A代表可取代的芳香环；环B代表4至7个成员的含氮非芳香环，其可进一步取代为烷基或酰基，但当环A具有由公式表示的基团：—NHCOR11时，X代表S，SO，SO2或CO；其中R11代表烷基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基或由公式表示的基团：—NHR12，其中R12代表烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，或其盐。该化合物具有出色的生长抑素受体结合抑制作用。
• AMINE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONISTS OR AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1070054A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6329389B1
  申请人：——

  公开号：US6329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• [EN] AMINE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONISTS OR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES AMINES, LEUR PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999052875A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with -(CH2)n-N= form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic Ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: -NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: -NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle: Ar représente un groupe aromatique éventuellement substitué; X représente méthylène, S, SO, SO2, ou CO; Y représente un espaceur avec une chaîne principale présentant 2 à 5 atomes; n représente un nombre entier entre 1 et 5; i) R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un alkyle inférieur éventuellement substitué, ii) R1 et R2 forment avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique éventuellement substitué renfermant de l'azote, ou iii) R1 et R2 forment avec -(CH2)n-N=, lié à un atome du noyau B, un noyau spiro éventuellement substitué; le noyau A représente un noyau aromatique éventuellement substitué; le noyau B représente un noyau non aromatique renfermant de l'azote avec 4 à 7 chaînons, éventuellement substitué par alkyle ou acyle; à condition que X représente S, SO, SO2, ou CO, lorsque le noyau A présente, comme substituant, un groupe représenté par la formule: -NHCOR11, dans laquelle R11 représente alkyle, alkoxyalkyle, alkylthioalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, ou un groupe représenté par la formule: -NHR12, dans laquelle R12 représente alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, ou arylalkyle, ou un sel de ceux-ci. Le composé de cette invention présente une excellente activité inhibitrice de la fixation du récepteur de la somatostatine.