sativanone | 70561-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: sativanone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-, (3R)-；(3R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 70561-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JOVYBWHPTQRVNZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sativanone 在 Chiralpak IC column (20*250 mm, 5 μm, Daicel Industries) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以24 mg的产率得到(3S)-2',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Chiral discrimination of natural isoflavanones using (R)- and (S)-BINOL as the NMR chiral solvating agents

  摘要：

  Commercially available chiral solvating agents (R)- and (S)-BINOL were applied to the enantiodifferentiation of natural isoflavanones via H-1 NMR spectroscopy. The absolute configurations of the enantiomers of isoflavanones including sativanone 1, 3'-0-methylviolanone 2, and homoferreirin 3 were assigned by comparing the corresponding delta(R) and delta(S) values. This approach provided a simple and general means to tentatively assign the enantiomeric purity and absolute configuration of isoflavanones. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.09.002