2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 17889-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro<3,2-c>chinolin；α-Methylfurano-<4'.5'-3.4>-chinolon-(2), 5'-Methyl-norpseudodictamin；2-methyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；2-methyl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 17889-88-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: VPWHTOMMJUABKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以82%的产率得到2-methylfuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  丹参酮 IIA 类似物的设计、合成和生物学评价：微管形成和血管生成的强效抑制剂

  摘要：

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113708
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-2-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe,T. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1927 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furochinolinderivate durch Kondensation von Propin-(2)-ylmalonester mit aromatischen Aminen
  作者：J. Reisch

  DOI：10.1002/ardp.19673000609

  日期：——

  Durch erneute Bearbeitung der von Baker, Lappin und Riegel angegebenen Darstellungsweise für 3‐substituierte 4‐Hydroxy‐chinolone‐(2) konnte gezeigt werden, daß unter den von den Autoren gewählten Reaktionsbedingungen nicht 4‐Hydroxy‐chinolone, sondern Malonsäure‐diarylamide entstehen. Durch Variation der Synthese konnte aus dem Propin‐(2)‐yl‐malonester und Anilin bzw. o‐Anisidin das 5′‐Methyl‐nor‐dictamin

  通过修改 Baker、Lappin 和 Riegel 给出的 3-取代 4-羟基-喹诺酮类药物的表示方法-（2），可以证明在作者选择的反应条件下不会形成丙二酸二芳基酰胺。通过改变合成方式，可以表示 5'-甲基-去甲香豆素和 5'-甲基-norpseudodictamine 和 5'-甲基-nor-dictamine 或 5'-甲基-nor-fagarin 和 5'-methyl-norpseudofagarin。