2-methylfuro<3,2-c>quinoline | 78225-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylfuro<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 2-methylfuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 78225-42-0
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD18448158
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ZAFCEEYWGOFBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以82%的产率得到2-methylfuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  丹参酮 IIA 类似物的设计、合成和生物学评价：微管形成和血管生成的强效抑制剂

  摘要：

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113708

文献信息

• KANO SHINZO; SHIBUYA SHIROSHI; EBATA TSUTOMU, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 1011-1015
  作者：KANO SHINZO、 SHIBUYA SHIROSHI、 EBATA TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Kano, Shinzo; Shibuya, Shiroshi; Ebata, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1011 - 1015
  作者：Kano, Shinzo、Shibuya, Shiroshi、Ebata, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——