4-(1-methyl-3-hydroxy-butoxy)-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-5-N-methoxypropanamide | 141690-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-3-hydroxy-butoxy)-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-5-N-methoxypropanamide
• CAS: 141690-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: JTQNVUGCJUHJOZ-PRDDCLIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-3-hydroxy-butoxy)-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-5-N-methoxypropanamide 在 正丁基锂 、 jones' reagent 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-oytyn-4-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 Montmorillonite K 10 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-(1-methyl-3-hydroxy-butoxy)-3,5,N-trimethyl-2(5H)-furanone-5-N-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3