methyl (2Z,4E,6E,8E,10R,11S,12Z)-10,11-bis(triethylsilyloxy)-13-iodo-2-methoxy-4,10-dimethyltrideca-2,4,6,8,12-pentaenoate | 1154421-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6E,8E,10R,11S,12Z)-10,11-bis(triethylsilyloxy)-13-iodo-2-methoxy-4,10-dimethyltrideca-2,4,6,8,12-pentaenoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E,6E,8E,10R,11S,12Z)-13-iodo-2-methoxy-4,10-dimethyl-10,11-bis(triethylsilyloxy)trideca-2,4,6,8,12-pentaenoate
• CAS: 1154421-56-3
• 化学式: C₂₉H₅₁IO₅Si₂
• 分子量: 662.796
• InChiKey: REXIMSQBFBCDDX-OXUUPNORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6E,8E,10R,11S,12Z)-10,11-bis(triethylsilyloxy)-13-iodo-2-methoxy-4,10-dimethyltrideca-2,4,6,8,12-pentaenoate 、 [(1E,3E,5E,7E,10S)-3,7-dimethyl-10-phthalimidoylundeca-1,3,5,7-tetraen-1-yl]tributylstannane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10R,11S,12Z,14E,16E,18E,20E,23S)-10,11-bis(triethylsilyloxy)-2-methoxy-23-phthalimidoyl-4,10,16,20-tetramethyl-tetracosa-2,4,6,8,12,14,16,18,20-nonaenoate
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-11-iodo-2,8-dimethylundeca-2,4,6,10-tetraen-1-al 、 methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-methoxyacetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到methyl (2Z,4E,6E,8E,10R,11S,12Z)-10,11-bis(triethylsilyloxy)-13-iodo-2-methoxy-4,10-dimethyltrideca-2,4,6,8,12-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c