(1S,2S,4R)-2-hydroxybornan-3-one | 357638-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-hydroxybornan-3-one
• 英文别名: (-)-2S-endo-hydroxyepicamphor；(1S)-2endo-hydroxy-bornan-3-one；(1S)-2endo-Hydroxy-bornan-3-on；endo-2-Hydroxy-epicampher；(1R,3S,4S)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 357638-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HJVHHNRJPMNKAK-SKWCMTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-hydroxybornan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 trans-dichlorobis[(1S,2S,4R)-3-benzylimino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol-N]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  New chiral cyclopalladated complexes based on the pinane and bornane imines

  摘要：

  2α-羟基蒎南-3-酮亚氨基衍生物与四氯钯酸锂反应形成环钯，而类似的冰片烷衍生物仅在用乙酸钯处理时才会发生环钯化。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0101-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-camphorquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,2S,4R)-2-hydroxybornan-3-one
  参考文献：
  名称：

  New chiral cyclopalladated complexes based on the pinane and bornane imines

  摘要：

  2α-羟基蒎南-3-酮亚氨基衍生物与四氯钯酸锂反应形成环钯，而类似的冰片烷衍生物仅在用乙酸钯处理时才会发生环钯化。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0101-6

文献信息

• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones to camphanediols by Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00516-x

  日期：1997.1

  Abstract The reduction of (+)-camphorquinone by the plant pathogen Glomerella cingulata produced (+)-2- exo -3- exo -2,3-diol with high stereoselectivity, whereas (−)-camphorquinone yielded (+)-2- endo -3- exo -2,3-diol with high stereo- and enantioselectivity.

  摘要 植物病原体 Glomerella cingulata 还原 (+)-樟脑醌产生具有高立体选择性的 (+)-2- exo -3- exo -2,3-二醇，而 (-)-樟脑醌产生 (+)-2-具有高立体选择性和对映选择性的内-3-外-2,3-二醇。
• Regioselective Short Synthesis of Epiisoborneol Neopentyl Ether as Chiral Auxiliary: An Absolute Configuration Reset
  作者：Anna Piątek、Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.202100142

  日期：2021.11

  The regio-selective four step synthesis of (1S,2R,3S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-(neopentyloxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, as recognized efficient chiral auxiliary, is presented. The strategy based on opening of the key acetal 15 (=(2S,3aR,4S,7R,7aS)-2-tert-butyl-4,8,8-trimethylhexahydro-2H-4,7-methano-1,3-benzodioxole) thus circumvents the poor reactivity of the neopentyl electrophile under alkylation conditions

  (1 S ,2 R ,3 S ,4 R )-4,7,7-三甲基-3-(新戊氧基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇的区域选择性四步合成，被认为是有效的手性助剂，提出。基于键的开口缩醛策略15（=（2小号，图3a - [R，4小号，7 - [R，7α小号）-2-叔丁基- 4,8,8-trimethylhexahydro-2 ħ -4,7- methano-1,3-benzodioxole) 因此避免了新戊基亲电试剂在烷基化条件下的不良反应性。遵循相同的策略，但使用未报告的缩醛22 (=(2 R ,3aS ,4 S ,7 R ,7a R )-2-叔丁基-4,8,8-trimethylhexahydro-2 H -4,7-methano-1,3-benzodioxole)，相应的未报道的双内醇23 (=(1 R ,2 R ,3 S ,4 S )-3-(2,2-二甲基丙氧基)-4,7,7-三甲基双环[2
• Minor products in photoreactions of .alpha.-diketones with arenes. Abstraction of hydroxylic hydrogen by triplet carbonyl
  作者：Mordecai B. Rubin、Arie L. Gutman

  DOI：10.1021/jo00363a020

  日期：1986.6
• Asahina; Ishidate; Momose, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1432
  作者：Asahina、Ishidate、Momose

  DOI：——

  日期：——