Hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 99687-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: trans-dimethyl hexahydro-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2,3-dicarboxylate；(2R*,3R*,3aR*)-dimethyl hexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylate；trans-dimethyl hexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 99687-81-7；116782-87-7；116782-88-8；116782-92-4；116782-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: QIMJGTRRCLYKST-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1R*,2R*,8aR*)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-octahydroindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联肟形成，环化成硝酮和分子间偶极环加成†

  摘要：

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01871h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联肟形成，环化成硝酮和分子间偶极环加成†

  摘要：

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01871h

文献信息

• The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones with 1,2-disubstituted alkenes
  作者：Sk.Asrof Ali、Javaid H. Khan、Mohammed I.M. Wazeer、Herman P. Perzanowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89124-9

  日期：1989.1

  A comparative study of the stereochemical behaviour of the 1,3-dipolar cycloaddition of a series of 1,2-disubstituted alkenes with 1-pyrroline 1-oxide (1) and 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide (2) has been carried out. Both the nitrones exhibit very similar stereochemical properties. Rate constants for the cycloaddition of these nitrones to several disubstituted alkenes have been determinded at 36°C

  一系列1,2-二取代烯烃与1-吡咯啉1-氧化物（1）和2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物（2）的1,3-偶极环加成反应的立体化学行为的比较研究）已执行。两种硝酮均显示出非常相似的立体化学性质。通过1 H nmr光谱测定了这些硝酮环加成到几种双取代烯烃上的速率常数。已经发现，由于在涉及1的过渡态中键合蚀变应变的存在，硝酮1的反应比2的反应慢。
• Reactivity, regiochemistry, and stereochemistry of a cyclic nitrone and its α-keto derivative in 1, 3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85105-x

  日期：1988.1

  Rate constants for the cycloadditions of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (1) , and 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (2) to several mono- and disubstituted alkenes have been determined at 36°C by 1H NMR Spectroscopy. Small solvent effect on the rate constant indicate the concerted nature of the reaction. It is found that nitrone 2 reacts slower than 1 because of the presence of bond opposition

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。
• Ali, Sk. Asrof; Wazeer, Mohammed I. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 597 - 606
  作者：Ali, Sk. Asrof、Wazeer, Mohammed I. M.

  DOI：——

  日期：——