tert-butyl 2-[(4S,1R,2R,6R)-2-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylvinyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl]acetate | 326496-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4S,1R,2R,6R)-2-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylvinyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,2R,4S,6R)-2-hydroxy-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]acetate
• CAS: 326496-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KYLZSEJAYCXXJN-UAXWRAGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4S,1R,2R,6R)-2-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylvinyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl]acetate 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl 2-((4S,1R,2R,6R)-4-acetyloxy-2-hydroxy-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钯催化的二烯氧化物到二烯醇的异构化反应，由（S）-香芹酮高效合成1α-氟A环氧化膦（一种有用的维生素D类似物）。

  摘要：

  由（S）-香芹酮经13个合成步骤合成了1alpha-氟A环氧化膦1（一种有用的氟化维生素D类似物的结构单元），仅进行了5次分离，总收率为22％。在密钥合成步骤，使用适当选择的氟化醇作为催化质子源达到dieneoxide 18的高度选择性钯催化异构化为dieneol 20。

  DOI：

  10.1021/jo015788y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(5S,1R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylvinyl)cyclohex-2-enyl]acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以247 g的产率得到tert-butyl 2-[(4S,1R,2R,6R)-2-hydroxy-1-methyl-4-(1-methylvinyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钯催化的二烯氧化物到二烯醇的异构化反应，由（S）-香芹酮高效合成1α-氟A环氧化膦（一种有用的维生素D类似物）。

  摘要：

  由（S）-香芹酮经13个合成步骤合成了1alpha-氟A环氧化膦1（一种有用的氟化维生素D类似物的结构单元），仅进行了5次分离，总收率为22％。在密钥合成步骤，使用适当选择的氟化醇作为催化质子源达到dieneoxide 18的高度选择性钯催化异构化为dieneol 20。

  DOI：

  10.1021/jo015788y