(1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone | 128946-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidenedioxycyclohexane-1,5-carbolactone；(3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,8ac)-tetrahydro-4t,7t-methano-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-6-one；(3aR)-2,2-Dimethyl-(3ar,8ac)-tetrahydro-4t,7t-methano-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-6-on；(1R,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 128946-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: COIALVXLBWTKDM-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,5R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-Z,E-1'-heptadienyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of the cyclohexane fragment of enacloxins, a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315

  摘要：

  通过使用连续的巴顿-麦康比脱氧化反应，从d-奎尼酸高效地合成了enacyloxins的环己烷部分，这是一系列从Frateuria sp. W-315中分离出的抗生素。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.905192

文献信息

• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要
• A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction
  作者：Stephen Hanessian、Christian Girard、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92313-x

  日期：1992.1

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.
• Grewe; Lorenzen, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 928,935
  作者：Grewe、Lorenzen

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, STEPHEN;SAKITO, YOJI;DHANOA, DALJIT;BAPTISTELLA, LUCIA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6623-6630
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、SAKITO, YOJI、DHANOA, DALJIT、BAPTISTELLA, LUCIA

  DOI：——

  日期：——