phenyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-tetrachlorophthalmido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 467447-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-tetrachlorophthalmido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 467447-08-1
• 化学式: C₂₈H₂₃Cl₄NO₇S
• 分子量: 659.371
• InChiKey: SDHFLYNWKJWRGZ-CJFFVVNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-tetrachlorophthalmido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 苯硫酚 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 4-nitrophenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化发色碳水化合物模型底物的合成及其在粘蛋白脱硫酶活性测定中的应用

  摘要：

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 phenyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-tetrachlorophthalmido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化发色碳水化合物模型底物的合成及其在粘蛋白脱硫酶活性测定中的应用

  摘要：

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00104-0