(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-[(1R,2R)-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 63865-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-[(1R,2R)-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 63865-80-5；63903-42-4；63949-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: QUNGBSYPFCUCKK-ZXGDMXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiane 1-oxide 、 左旋樟脑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-[(1R,2R)-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 (1S,2S)-2-<(1S,2R)-1-Oxo-1,3-dithian-2-yl>-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 、 (1S,2S)-2-<(1R,2S)-1-Oxo-1,3-dithian-2-yl>-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 、 (1S,2S)-2-<(1S,2S)-1-Oxo-1,3-dithian-2-yl>-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷的真菌代谢获得的硫缩醛亚砜的结构和绝对立体化学

  摘要：

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19850001547