2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine | 93079-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-amino-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93079-64-2
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₇
• 分子量: 635.576
• InChiKey: GVGNFCYFWNIGLT-SVRUBWSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203.6 °C
• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine 在 dirhodium tetraacetate N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-N-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetylcellobiosyl)aminocarbonyl-1-buten-4-yl)glutathione dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine
  参考文献：
  名称：

  探索磺酰胺部分生物立体取代羧酰胺对N-糖苷扭转和分子组装的影响：作为N-糖蛋白连接区类似物的N-（β-D-糖基）磺酰胺的合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  在所有真核生物中，N-糖蛋白连接区的成分，即2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）和天冬酰胺（Asn）都是保守的。为了更好地理解大自然选择GlcNAcβAsn作为连接区组成以及分子间和分子内碳水化合物与蛋白质的相互作用，对连接区构象进行详细的系统结构研究是必不可少的。较早的几种N-（β-甘露糖基糖基）烷基酰胺的晶体学研究表明，糖苷部分的结构变化比糖苷配基部分更受N-糖苷扭转ϕ N的影响。探索磺酰胺部分生物等位取代羧酰胺基对小鼠的影响N糖苷扭转以及分子组装过程中，合成了几种糖基甲磺酰胺和糖基氯甲磺酰胺作为N糖蛋白连接区的类似物，并且已经解析了其中7种化合物的晶体结构。对这一系列晶体结构以及相应的烷酰胺基衍生物的晶体结构的比较分析表明，N糖苷扭转to N并没有显着改变。与其他磺酰胺基类似物相比，GlcNAc的甲烷磺酰胺基和氯甲烷磺酰胺基衍生物显示出不同的糖苷配基构象。这

  DOI：

  10.1002/chem.201302018

文献信息

• Synthesis of new asparagine-based glycopeptides for future scanning tunneling microscopy investigations
  作者：Laura Sršan、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.16.80

  日期：——

  disaccharides containing glycopeptides were prepared in solution. The applicability of two common peptide coupling reagents, using an orthogonal Fmoc/t-Bu strategy along with acetyl protecting groups for the carbohydrate moiety, was studied. Thus, the prepared libraries of glycopeptides were designed as model systems of cell surfaces for future investigations by combined preparative mass spectroscopy and

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。
• N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated DBU-Catalyzed One-Pot Synthesis of Urea-Tethered Glycosyl Amino Acids and Glycoconjugates
  作者：V. Sureshbabu

  DOI：10.1055/s-0030-1259958

  日期：2011.5

  An efficient, mild, simple, and alternative one-pot protocol for the synthesis of urea-tethered glycosyl amino acids mediated by N,N′-carbonyldiimidazole employing DBU as a catalyst is described. This protocol is also extended for the synthesis of urea-tethered disaccharides and oligosaccharides.

  报道了一种高效、温和、简单且可替代的一锅法合成脲键连接的糖基氨基酸的协议，该协议通过N,N'-碳酰二咪唑介导，采用DBU作为催化剂。该协议还可扩展用于合成脲键连接的双糖和低聚糖。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。
• Synthesis of <i>N</i>-Glycosyl-2-oxindoles by Pd-Catalyzed N-Arylation of 1-Amidosugars
  作者：Boris Letribot、Wafa Redjdal、Belkacem Benmerad、Franck Le Bideau、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01262

  日期：2020.6.5

  An efficient intramolecular Pd-catalyzed N-arylation of o-iodo-amidosugars for the synthesis of N-glycosylated oxindoles has been reported. The coupling reaction takes place in toluene and involves Pd(OAc)2/RuPhos catalytic systems in the presence of K2CO3. This versatile approach was extended successfully to the synthesis of other N-glycosylated heterocycles.

  已经报道了用于合成N-糖基化的羟吲哚的有效的分子内Pd催化的O-碘-氨基糖的N-芳基化。偶联反应在甲苯中进行，并且涉及在K 2 CO 3存在下的Pd（OAc）2 / RuPhos催化体系。这种通用方法已成功扩展到其他N-糖基化杂环的合成。
• Stereoselective copper-catalyzed Chan–Lam–Evans N-arylation of glucosamines with arylboronic acids at room temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/c3cc44780d

  日期：——

  An efficient and practical N-arylation of glycosylamines with substituted aryl boronic acids has been established. Using Cu(OAc)2 and pyridine at room temperature under air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl N-glycosides have been prepared in good to excellent yields with exclusive beta selectivity.

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。