2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride | 14227-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride；2,3,6,2',3',4',6'-Hepta-O-acetyl-β-D-maltosylchlorid；Hepta-O-acetyl-α-cellobiosylchlorid；2,2',3,3',4',5,6'-HEPTA-O-ACETYL-alpha-D-CELLOBIOSYL CHLORIDE；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-chlorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-65-7
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₁₇
• 分子量: 655.007
• InChiKey: NOGJOKKDKVDMSP-VRECAULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-amine
  参考文献：
  名称：

  探索磺酰胺部分生物立体取代羧酰胺对N-糖苷扭转和分子组装的影响：作为N-糖蛋白连接区类似物的N-（β-D-糖基）磺酰胺的合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  在所有真核生物中，N-糖蛋白连接区的成分，即2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）和天冬酰胺（Asn）都是保守的。为了更好地理解大自然选择GlcNAcβAsn作为连接区组成以及分子间和分子内碳水化合物与蛋白质的相互作用，对连接区构象进行详细的系统结构研究是必不可少的。较早的几种N-（β-甘露糖基糖基）烷基酰胺的晶体学研究表明，糖苷部分的结构变化比糖苷配基部分更受N-糖苷扭转ϕ N的影响。探索磺酰胺部分生物等位取代羧酰胺基对小鼠的影响N糖苷扭转以及分子组装过程中，合成了几种糖基甲磺酰胺和糖基氯甲磺酰胺作为N糖蛋白连接区的类似物，并且已经解析了其中7种化合物的晶体结构。对这一系列晶体结构以及相应的烷酰胺基衍生物的晶体结构的比较分析表明，N糖苷扭转to N并没有显着改变。与其他磺酰胺基类似物相比，GlcNAc的甲烷磺酰胺基和氯甲烷磺酰胺基衍生物显示出不同的糖苷配基构象。这

  DOI：

  10.1002/chem.201302018
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(trichloroacetyl)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A re-investigation of the reaction of β-cellobiose octaacetate with phosphorus pentachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85548-2

文献信息

• Indium(III) Triflate–Mediated One-Step Preparation of Glycosyl Halides from Free Sugars
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910903419886

  日期：2010.10.20

  In(OTf)3 has been found to be an efficient catalyst for the direct conversion of reducing sugars to their respective acylated glycosyl halides in good yields under mild conditions. The glycosyl halides so obtained can be converted to alkyl glycosides in the same pot by reacting them with the respective alcohols in good yield.
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides
  作者：Karl Jansson、Ghazi Noori、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00297a038

  日期：1990.5