1-(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methyl-butyl-carbamic acid benzyl ester | 227184-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methyl-butyl-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 227184-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: QWSJFXIEBKTMIU-BHWOMJMDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methyl-butyl-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速反应释放肽的羧基末端残基

  摘要：

  肽恶唑酮在含有稀酸（例如0.02M HCl）的醇中的醇解作用可在室温下10分钟内以30-70％的收率得到C端氨基酸和缩短的肽的酯。这与发现肽恶唑酮可与烷基氯甲酸酯在3分钟内形成的发现一起，可快速去除肽C端残基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01716-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酰-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methyl-butyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速反应释放肽的羧基末端残基

  摘要：

  肽恶唑酮在含有稀酸（例如0.02M HCl）的醇中的醇解作用可在室温下10分钟内以30-70％的收率得到C端氨基酸和缩短的肽的酯。这与发现肽恶唑酮可与烷基氯甲酸酯在3分钟内形成的发现一起，可快速去除肽C端残基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01716-9

文献信息

• Potent dipeptidylketone inhibitors of the cysteine protease cathepsin K
  作者：R Marquis

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00011-5

  日期：1999.4

  aldehydes have been shown to be potent inhibitors of cathepsin K. In an effort to design more selective and metabolically stable inhibitors of cathepsin K, a series of electronically attenuated alkoxymethylketones and thiomethylketones inhibitors have been synthesized. The X-ray co-crystal structure of one of these analogues in complex with cathepsin K shows the inhibitor binding in the primed side of

  组织蛋白酶K（EC 3.4.22.38）是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中选择性表达。一些证据表明，这种蛋白酶可能在骨基质的降解中起重要作用。组织蛋白酶K的有效抑制剂和选择性抑制剂可能是控制过度骨吸收的重要治疗剂。最近，已显示出一系列肽醛是组织蛋白酶K的有效抑制剂。为了设计组织蛋白酶K的更具选择性和代谢稳定性的抑制剂，已合成了一系列电子衰减的烷氧基甲基酮和硫代甲基酮抑制剂。