乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-A-D-吡喃葡萄糖苷 | 2495-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-A-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl β-N-acetamidoglucoside
• 英文别名: alpha-D-Glucopyranoside, ethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethoxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 2495-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: KRABAWXNIPSDEF-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-A-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 氟化氢吡啶 、 β-N-acetamidoglucosidase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN111345426

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-A-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用二苄氧基三嗪型糖基供体立体选择性无保护基合成烷基糖苷

  摘要：

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108940

文献信息

• Proliferation Inhibitor Of Helicobacter Pylori Including Alpha-N-Acetyl-Glucosaminyl Bond-Containing Monosaccharide Derivatives
  申请人：Nakayama Jun

  公开号：US20090054355A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention herein provides a proliferation inhibitor of Helicobacter pylori comprising a compound that can simply be mass-produced, can specifically inhibit the proliferation of H. pylori, which has high safety and never generates any resistant bacteria, as well as a diet of a food or beverage, and a pharmaceutical preparation containing the proliferation inhibitor of Helicobacter pylori. The proliferation inhibitor of Helicobacter pylori comprises an alpha-N-acetyl-glucosaminyl bond-containing monosaccharide derivative represented by the following chemical formula (1) GlcNAc 1 -alpha-O-Y   (1) (in the formula (1), Y is a straight-, branched- or cyclic-aliphatic hydrocarbon group having 1 to 27 carbon atoms or a straight-, branched- or cyclic-acyl group having 1 to 27 carbon atoms). The diet of the food, the beverage or the pharmaceutical preparation comprises the proliferation inhibitor of Helicobacter pylori.

  本发明提供了一种幽门螺杆菌增殖抑制剂，包括一种可简单大规模生产的化合物，能够特异性地抑制H. pylori的增殖，具有高度的安全性，不会产生任何耐药菌株，以及包含幽门螺杆菌增殖抑制剂的食品或饮料以及制药制剂。幽门螺杆菌增殖抑制剂包括以下化学式（1）所表示的含有α-N-乙酰葡萄糖胺基键的单糖衍生物GlcNAc1-alpha-O-Y：GlcNAc1-alpha-O-Y   (1)（在公式（1）中，Y是具有1至27个碳原子的直链、支链或环烷基或具有1至27个碳原子的直链、支链或环酰基）。所述食品、饮料或制药制剂包含幽门螺杆菌增殖抑制剂。
• Chemo-enzymatic approach to access diastereopure α-substituted GlcNAc derivatives
  作者：Su-Yan Wang、Pedro Laborda、Ai-Min Lu、Meng Wang、Xu-Chu Duan、Li Liu、Josef Voglmeir

  DOI：10.1080/07328303.2017.1321116

  日期：2016.11.21

  The formation of diastereopure -substituted GlcNAc derivatives in a simple and straightforward way is a challenging task. Herein, we report the chemical synthesis of diastereomeric /-substituted GlcNAc derivatives under non-anhydrous atmosphere using unprotected GlcNAc, followed by a selective enzymatic hydrolysis step using a bacterial N-acetyl-hexosaminidase to provide only -substituted GlcNAc. This enzyme proved to selectively hydrolyze the -anomeric GlcNAc derivatives, while the -anomeric GlcNAc derivatives remained unreacted. The released GlcNAc (and therefore the / ratios) could be quantified using a coupled enzymatic assay consisting of GlcNAc 2-epimerase and N-acetyl- mannosamine dehydrogenase in a simple and accurate way.
• Zilliken et al., Archives of Biochemistry, 1955, vol. 54, p. 398,402
  作者：Zilliken et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-ACETYLGLUCOSAMINYL BETA-LINKED MONOSACCHARIDE DERIVATIVE AS A HELICOBACTER PYLORI BACTERIUM PROLIFERATION INHIBITOR
  申请人：The Noguchi Institute

  公开号：EP2345656B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• Helicobacter pylori growth inhibitor containing a monosaccharide derivative having an n-acetylglucosaminyl-group linked at the alpha position
  申请人：The Noguchi Institute

  公开号：EP2098238B1

  公开（公告）日：2012-10-17